4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline | 10269-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-chloro-1-(N,N-dimethylamine)tetrafluorobenzene；4-chloro-N,N-dimethyl-2,3,5,6-tetrafluoroaniline；N.N-Dimethyl-4-chlor-2.3.5.6-tetrafluor-anilin；4-Chlor-2.3.5.6-tetrafluor-N.N-dimethylanilin
• CAS: 10269-03-1
• 化学式: C₈H₆ClF₄N
• 分子量: 227.589
• InChiKey: DYJYWMZHWIHDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline 在 sodium dithionite 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 2,3,5,6-四氟N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  对卤代全氟苯胺的卤素取代基在酸性介质中的反应性

  摘要：

  研究了在对位具有碱性氮取代基的全氟苯基卤化物与卤化氢水溶液的反应中，用氢置换了卤素取代基。对卤代N，N-二甲基全氟苯胺与各种卤化氢的反应行为以及对卤代全氟苯基三甲基铵三氟甲磺酸盐与亲核试剂和电子转移剂的反应行为表明，在酸性介质中脱卤加氢有两种可能的反应机理：通过正卤素的反应路线亲核进攻卤素取代基（S N X过程），以及电子转移和单分子消除卤离子（S RN）1个过程）。发现芳族环上的铵基和全氟取代对于进行这种脱卤代氢是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80893-3
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 、 二甲胺 生成 4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物-XXXII：五氟卤代苯的亲核取代反应中的异构体分布

  摘要：

  所述pentafluorohalogenobenzenes与亲核试剂主要是在反应位置对位到卤素; 邻位置换的发生程度较小，并且以C 6 F 5 Cl> C 6 F 5 Br> C 6 F 5 I〜C 6 F 5 H的顺序减少。这在涉及电子排斥的电子效应方面是合理的π电子系统中的卤素以及空间因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99407-4

文献信息

• Reactions of HMPA with hexafluorobenzene, pentafluorochlorobenzene and pentafluorophenol
  作者：Cheng-Pan Zhang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.02.005

  日期：2008.5

  Hexamethylphophoramide (HMPA) reacted with hexafluorobenzene and its derivatives with good conversion to give dimethylaminated products and phosphorofluoridates, even in unfavorable reaction stoichiometries. An aromatic nucleophilic mechanism might be involved.

  六甲基磷酰胺（HMPA）与六氟苯及其衍生物反应，具有良好的转化率，即使在不利的化学计量比条件下，也能得到二甲基胺化的产物和氟代磷酸酯。可能涉及芳香亲核机制。
• Reaction of perfluoroaryl halides with reduced species of sulfur dioxide (HSO2− SO22−,S2O42−) [1]
  作者：B.J. Grady、D.C. Dittmer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80493-5

  日期：1990.11
• GE, WEN-ZHENG;HU, LI-QING;HUANG, WEI-YUAN, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N1, S. 1109-1112
  作者：GE, WEN-ZHENG、HU, LI-QING、HUANG, WEI-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, H.;SONODA, T.;TAKUMA, K., J. FLUOR. CHEM., 1985, 27, N 1, 1-22
  作者：KOBAYASHI, H.、SONODA, T.、TAKUMA, K.

  DOI：——

  日期：——