6-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]烟酸 | 1072855-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]烟酸
• 英文名称: 6-((2,2,2-trifluoroethoxy)methyl)nicotinic acid
• 英文别名: 6-[(2,2,2-trifluoroethoxy)methyl]pyridine-3-carboxylic acid；6-[(2,2,2-trifluoroethoxy)methyl]nicotinic acid；6-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1072855-75-4
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃
• 分子量: 235.163
• InChiKey: AUWUWABHYBRQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]烟酸 、 2-(3,6-difluoro-2-(5-methylpyrazin-2-yl)phenyl)ethanamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.42h， 以38.6%的产率得到N-[2-[3,6-difluoro-2-(5-methylpyrazin-2-yl)phenyl]ethyl]-6-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙基烟酰胺，一类新的Na V 1.7通道阻滞剂：结构与活性的关系

  摘要：

  Na V 1.7离子通道是潜在的止痛药开发的一个有吸引力的目标，它基于通道蛋白编码基因的突变与可遗传的疼痛状况之间的牢固遗传联系。的（小号） - ñ -苯并二氢吡喃-3-基羧系列，通过举例说明1，被用作新的通道阻滞剂发展的起始点，导致苯乙烟酰胺系列。建立了该系列的结构和活性之间的关系，并通过适当的替代解决了早期类似物的代谢问题。化合物33显示出可接受的总体体外特性和体内大鼠PK谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.031
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基烟酸甲酯 在 甲基三辛基氯化铵 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]烟酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHROMANE COMPOUND FOR THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS
  [FR] COMPOSÉ CHROMANE INÉDIT POUVANT ÊTRE UTILISÉ DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及化合物N-[(3S)-5-(5-甲氧基吡嗪-2-基)-3,4-二氢-2H-香豆素-3-基]-6-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]吡啶-3-羧酰胺，或包含该化合物的药物组合物，以及在治疗中使用该化合物的用途。

  公开号：

  WO2012039657A1

文献信息

• Structure and activity relationship in the (S)-N-chroman-3-ylcarboxamide series of voltage-gated sodium channel blockers
  作者：Inger Kers、Gabor Csjernyik、Istvan Macsari、Martin Nylöf、Lars Sandberg、Karin Skogholm、Tjerk Bueters、Anders B. Eriksson、Sandra Oerther、Per-Eric Lund、Elisabet Venyike、Jan-Erik Nyström、Yevgeni Besidski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.105

  日期：2012.9

  ion channel as target for development of potential analgesics. Amido chromanes 1 and 2 were identified as blockers of the NaV1.7 channel and analogues with modifications of the 5-substituent and the carboxamide part of the molecule were prepared to establish the structure–activity relationship. Compounds 13 and 29 with good overall in vitro and in vivo rat PK profile were identified. Furthermore, 29

  最近的发现表明，人类Na V 1.7通道的突变与疼痛感改变之间的关系有助于增加该离子通道作为潜在镇痛药开发目标的吸引力。酰氨基苯并二氢吡喃1和2被确定为Na V 1.7通道的阻滞剂，并制备了具有5个取代基和羧酰胺部分修饰的类似物，以建立结构与活性的关系。鉴定出具有良好的体外和体内大鼠PK概况的化合物13和29。此外，有29种药物在伤害性疼痛模型中显示出体内功效。
• NOVEL N-(8-HETEROARYLTETRAHYDRONAPHTALENE-2YL) OR N-(5-HETEROARYLCHROMANE-3-YL) CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Besidski Yevgeni

  公开号：US20100137322A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及包含该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的应用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备过程中有用的新中间体。
• N-(8-heteroaryltetrahydronaphtalene-2yl) or N-(5-heteroarylchromane-3-yl) carboxamide derivatives for the treatment of pain
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08143408B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及含有该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的应用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备过程中有用的新中间体。
• New Compounds 806
  申请人：Besidki Yevgeni

  公开号：US20120238579A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to new compounds of formula (I) and to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of said compounds and to new intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，以及包含该化合物的制药组合物和该化合物在治疗中的使用。本发明还涉及制备该化合物的过程以及在制备中有用的新中间体。
• WO2008/130320
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——