1-(methylsulfonyl)-2-(2-nitrophenyl)diazene | 56075-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-2-(2-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: N-o-Nitro-phenyl-N'-methylsulfonyldiazen
• CAS: 56075-38-8
• 化学式: C₇H₇N₃O₄S
• 分子量: 229.216
• InChiKey: HRBVYJITALMMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-2-(2-nitrophenyl)diazene 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Hydro/Deutero Deamination of Arylazo Sulfones under Metal- and (Photo)Catalyst-Free Conditions

  摘要：

  通过芳基偶氮磺酮的可见光驱动反应，可以获得氢脱氨基化和单氘代芳烃。在氘代介质（如异丙醇-d8或THF-d8/水混合物）中，氘代反应高效进行，并且对芳基取代基的性质和位置具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.3390/molecules24112164
• 作为产物：
  描述：

  耐晒橙GR 、 sodium methansulfinate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(methylsulfonyl)-2-(2-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、金 (I) 催化通过芳基偶氮磺酮的均偶联制备对称（杂）联芳基化合物

  摘要：

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00225

文献信息

• A Visible-Light-Driven, Metal-free Route to Aromatic Amides via Radical Arylation of Isonitriles
  作者：Marco Malacarne、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201700619

  日期：2017.11.10

  The photochemical metal‐free carboamidation of aryl radicals has been exploited for the preparation of aromatic amides, including hetero‐ and polyaromatic derivatives, under visible light irradiation of arylazo sulfones in the presence of isocyanides in aqueous acetonitrile. The process was useful for the smooth preparation of the antidepressant moclobemide.

  在芳基偶氮砜在乙腈水溶液中存在异氰酸酯的可见光照射下，已经开发了芳基自由基的无光化学金属碳酰胺化方法，用于制备芳族酰胺，包括杂芳烃和多芳烃衍生物。该方法对于顺利制备抗抑郁药莫氯贝胺是有用的。
• Synthesis of Aryl Thiocyanates and Aryl Selenocyanates via Visible‐Light Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Yu Gao、Sara Sparascio、Lorenzo Di Terlizzi、Massimo Serra、Guanglu Yue、Yaru Lu、Maurizio Fagnoni、Xia Zhao、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202300008

  日期：——

  Two visible-light mediated protocols (based on a copper photoredox catalyzed and on a photochemical reaction, respectively) for the preparation of aryl thiocyanates and aryl selenocyanates from arylazo sulfones are presented herein, by exploiting the peculiar photoreactivity and redox activity of such substrates. The developed reactions take place in good to satisfactory yields and with a large scope

  本文介绍了两种可见光介导的方案（分别基于铜光氧化还原催化和光化学反应），用于从芳基偶氮砜制备芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯，利用此类底物的特殊光反应性和氧化还原活性。开发的反应以良好到令人满意的产率和大范围发生。
• Neplyuev,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 843 - 848
  作者：Neplyuev,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——