2-(9-Xanthyliden)malonodinitril | 6048-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(9-Xanthyliden)malonodinitril
• 英文别名: xanthen-9-ylidene-malononitrile；9-xanthylidenemalonodinitrile；Δ⁹-α-Xanthen-malonsaeure-dinitril；Δ⁹-α-Xanthen-malononitril；9H-xanthen-9-ylidenepropanedinitrile；2-xanthen-9-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 6048-49-3
• 化学式: C₁₆H₈N₂O
• 分子量: 244.252
• InChiKey: CRVMJWCVORNATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-Xanthyliden)malonodinitril 、 三(二甲胺基)膦 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  劳森试剂和二烷基氨基膦对呫吨酮和芴酮的二氰基亚甲基衍生物的行为

  摘要：

  Lawesson 试剂与 xanthen-9-ylidenemalono-nitrile 3 反应，分别生成加合物 5a、6a 和 7。在芴-9-亚基丙二腈4与j[反应的情况下，只有3-氨基-2-芴-9-亚基-3-硫代丙腈5b与三聚体7一起得到。而三二烷基氨基膦2a，b与腈3反应为了得到偶极加合物 8 和 9，相应的二烷基氨基膦酸酯加合物 10a 和 10b 从 2a,b 与腈 4 的反应中获得。新加合物的结构推理基于兼容的分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.5.457
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-xanthylidene)indane-1,3-dione 、 丙二腈 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHOENBERG, A.;SINGER, E.;STERHAN, W.;SHELDRICK, W. S., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 14, 2429-2437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Extremely reactive carbon-carbon double bonds-I
  作者：Alexander Schönberg、Erich Singer、Werner Stephan、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91970-2

  日期：1983.1
• Schoenberg, Alexander; Singer, Erich; Stephan, Werner, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3762 - 3765
  作者：Schoenberg, Alexander、Singer, Erich、Stephan, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Zeid, Ibrahim; El-Sakka, Ibrahim; Yassin, Salah, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 196 - 198
  作者：Zeid, Ibrahim、El-Sakka, Ibrahim、Yassin, Salah、Abass, Atif

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENBERG, A.;SINGER, E.;STEPHAN, W., CHEM. BER., 1983, 116, N 11, 3762-3765
  作者：SCHOENBERG, A.、SINGER, E.、STEPHAN, W.

  DOI：——

  日期：——