1,8-diazidonaphthalene | 22187-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-diazidonaphthalene
• 英文别名: 1,8-Diazido-naphthalin
• CAS: 22187-34-4
• 化学式: C₁₀H₆N₆
• 分子量: 210.198
• InChiKey: JVNYVLROXHWCQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diazidonaphthalene 以 乙醚 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 diethyl 1-<8-(5-ethoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-1-naphthyl>-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Studies of 1,1′-(1,8-Naphthylene)di-1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过 1,8- 二氮杂萘与乙炔酯的 1,3- 二极环加成反应，合成了第一个 1,8- 二异芳族萘--1,1′-(1,8-萘基)二-1H-1,2,3-三唑 (1)。研究了这些化合物的光谱特性，并与相应的 1-(1-萘基)-1H-1,2,3-三唑（2）的光谱特性进行了比较。根据 1H NMR 光谱的结果，1 中的两个三唑环在围位上呈面对面排列。1 的紫外光谱与相应 2 的紫外光谱几乎完全相同，并显示出红移。在红外光谱中没有观察到 1 和 2 之间有明显的光谱差异。在 1 的质谱图中可以观察到萘环周位置上有两个氮丙啶基团的碎片离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2931
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 生成 1,8-diazidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-脱氢萘。第二部分 由1-氨基萘[1,8- de ]三嗪生成1,8-脱氢萘

  摘要：

  用羟胺-O-磺酸酯化萘并[1,8- de ]三嗪，得到1-氨基-8-叠氮基-1-萘和1-氨基萘并[1,8- de ]三嗪。后者用四乙酸铅氧化可释放出氮，得到1，8-脱氢萘，可通过环加成反应将其捕获到乙炔二羧酸二甲酯或N-苯基马来酰亚胺中。

  DOI：

  10.1039/j39690000769

文献信息

• Conversions of primary amines to azides by n-butyllithium and azidotris(diethylamino)phosphonium bromide
  作者：Stephen P Klump、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01444-2

  日期：2002.11

  Lithium derivatives of varied aromatic, heterocyclic, aliphatic, and alicyclic primary amines react efficiently with azidotris(diethylamino)phosphonium bromide in THF at low temperatures to give azides, lithium bromide, nitrogen, and tris(diethylamino)phosphorimine.

  各种芳族，杂环，脂肪族和脂环族伯胺的锂衍生物在低温下与四氢呋喃叠氮基（diethylamino）溴化efficiently有效地反应，生成叠氮化物，溴化锂，氮和三（二乙基氨基）磷化亚胺。
• Constrained-Geometry Bisphosphazides Derived from 1,8-Diazidonaphthalene: Synthesis, Spectroscopic Characteristics, Structural Features, and Theoretical Investigations
  作者：Julius F. Kögel、Nuri C. Abacılar、Felicia Weber、Benjamin Oelkers、Klaus Harms、Borislav Kovačević、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/chem.201304498

  日期：2014.5.12

  Attempts to protonate the obtained bisphosphazides and to prove the computationally predicted pKBH+ values through NMR titration reactions resulted in their decay, which again was rationalized by theoretical calculations. Altogether we present the so far most extensive spectroscopic, structural and theoretical investigation of constrained geometry bisphosphazides and their Brønsted and Lewis basic properties

  对1,8-二叠氮萘与磷（III）结构单元之间的Staudinger反应进行的研究是合成超碱性双磷腈质子海绵的关键步骤，得到了一组具有受限几何1,8-二取代萘骨架的双磷叠氮化物。该化合物类别不仅因为其出乎意料的高稳定性而引起了我们的兴趣，而且还特别是由于其在理论上预测的双磷腈类似物范围内的碱性，可以将其称为两个高度碱性氮原子的受限几何相互作用。11个带有简单P-氨基以及P-胍基取代基，氮杂磷杂环戊烷部分，P 2结构单元或衍生自L的手性P-氨基取代基的新双磷叠氮化物出现脯氨酸。对它们的光谱性质以及部分发色和结构特征进行了研究。在吡咯烷基取代的TPPN（2N 2）（TPPN = 1,8-双（三spyrrolidinophosphazenyl）萘）的情况下，从理论上和实验上逐步研究了氮的去除，这导致了TPPN（1N 2）的分离和结构表征）在一个分子中带有磷叠氮化物和磷腈官能团。尝试质子化获得的双磷叠氮化物并证明计算预测的p
• Mono‐Phosphazenyl Phosphines (R ₂ N) ₃ P=N–P(NR ₂ ) ₂ – Strong P‐Bases, P‐Donors, and P‐Nucleophiles for the Construction of Chelates
  作者：Julius F. Kögel、Sebastian Ullrich、Borislav Kovačević、Sebastian Wagner、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/zaac.202000108

  日期：2020.7.15

  We present a convenient three‐step synthesis of amino substituted phosphazenyl phosphines of the general formula (R2N)3P=N–P(NR2)2 [NR2 = N(CH2)4, N(CH2)5, N(CH2)6]. These easily accessible mixed valent compounds display a surprisingly high proton affinity and basicity in the same range as the corresponding Schwesinger diphosphazene (Me2N)3P=N–P=NEt(NMe2)2 (Et‐P2) and Verkade's proazaphosphatrane superbases

  我们提出了通式（R 2 N）3 P = N–P（NR 2）2 [NR 2 = N（CH 2）4，N（CH 2）5的氨基取代的磷腈基膦的便捷三步合成方法，N（CH 2）6 ]。这些容易获得的混合价化合物在与相应的Schwesinger二磷腈（Me 2 N）3 P = N–P = NEt（NMe 2）2（Et-P 2）和Verkade的proazaphosphatrane超级碱基。在中心的[P III –N = P V ]支架中，膦P III而不是磷腈N III原子是质子亲和性，碱度和供体强度最高的中心。作为P-碱，标题化合物的计算出的质子亲和力在265.8（NR 2 = NMe 2）和274.7 kcal · mol –1 [NR 2 = N（CH 2）4 ]之间，p K BH +值在26.4（NR 2 = NMe 2）和31.5 [NR 2 = N（CH 2）4 ]在乙腈刻度上。作为P-亲
• Syntheses and spectroscopic studies of 1,8-bistriazolylnaphthalenes
  作者：Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi、Yoshinobu Nagawa、Akira Yabe

  DOI：10.1039/c39840000450

  日期：——

  The first 1,8-diheterocyclicnaphthalenes, the 1,8-bis(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes (1a–i), have been synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of 1,8-diazidonaphthalene to acetylenic esters or enolates of acetoacetic esters, and have strained structures as revealed by comparison of their spectral properties with those of the corresponding 1-(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes.

  第一1,8- diheterocyclicnaphthalenes，所述1,8-双（1' ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘（1A -我），已经通过1 1,3-偶极环加成合成8 diazidonaphthalene到炔属酯或乙酰乙酸酯烯醇化物的，并已应变的结构通过与那些相应的1-（1'的它们的光谱特性的比较所揭示ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘。
• N.m.r. spectroscopic ldentification of benz[cd]indazole
  作者：Hiroshi Nakanishi、Akira Yabe、Koichi Honda

  DOI：10.1039/c39820000086

  日期：——

  Benz[cd]indazole (1), prepared by the low-temperature photolysis of 1,8-diazidonaphthalene (2) has been identified by 15N, 1H, and 13C. n.m.r. spectroscopy.

  通过15 N，1 H和13 C. nmr光谱鉴定了通过1,8-二叠氮萘（2）的低温光解制备的苯并[ cd ]吲唑（1）。