2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-phenylpropionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(2R)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: XMXXBUBQTBRNTE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-phenylpropionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-benzyl-3-(ethoxycarbonylamino)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的对映选择性有机催化：将脂肪醛和酮加成到偶氮二羧酸二乙酯

  摘要：

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500481
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols via organocatalytic sequential α-amination/Grignard addition reactions of aldehydes

  摘要：

  An organocatalytic sequential alpha-amination/Grignard addition reaction of aliphatic aldehydes is reported. The synthetically useful anti-vicinal amino alcohol derivatives were obtained in high yields and with high stereoselectivities. These derivatives could be easily transformed into oxazolidinones. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.004

文献信息

• Polymer-immobilized α,α-bis[bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl]prolinol silyl ether: synthesis and application in the asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Anton A. Guryev、Maksim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.11.002

  日期：2015.11

  alpha,alpha-Bis[bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl]prolinol silyl ether anchored onto polystyrene was synthesized and tested in asymmetric alpha-amination of aldehydes. The catalytic activity and enantioselectivity of the immobilized catalyst persist for 3 cycles.
• Enantioselective Organocatalysis in Ionic Liquids: Addition of Aliphatic Aldehydes and Ketones to Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Peter Kotrusz、Sara Alemayehu、Štefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200500481

  日期：2005.11

  The enantioselective addition of aldehydes to diethyl azodicarboxylate in ionic liquids in the presence of chiralorganocatalysts has been investigated. Of seven differentorganocatalysts tested, L-proline and L-thiazoline-2-carboxylic acid gave the highest enantioselectivities (up to 94 % ee). The best results were obtained by using [bmim]PF6 and [hmim]BF4 as ionic liquids. The scope of the methodology

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols via organocatalytic sequential α-amination/Grignard addition reactions of aldehydes
  作者：Can Liu、Jiang Weng、Zi-Hui Lin、Wei-Jie Huang、Jing Guo、Lin-Jie Huang、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.004

  日期：2017.1

  An organocatalytic sequential alpha-amination/Grignard addition reaction of aliphatic aldehydes is reported. The synthetically useful anti-vicinal amino alcohol derivatives were obtained in high yields and with high stereoselectivities. These derivatives could be easily transformed into oxazolidinones. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.