(2R,3S,4R,5S)-5-azidomethyl-1-N-benzyl-2-cyano-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine | 1147545-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-5-azidomethyl-1-N-benzyl-2-cyano-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4R,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carbonitrile
• CAS: 1147545-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₂
• 分子量: 313.359
• InChiKey: VLFSPPFHAOKSQB-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-5-azidomethyl-1-N-benzyl-2-cyano-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3，4-二羟基氰基吡咯烷的合成。容易获得聚羟基脯氨酸

  摘要：

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.108
• 作为产物：
  描述：

  1-C-cyano-5-azido-1-N-benzylamino-1,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribose 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-5-azidomethyl-1-N-benzyl-2-cyano-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3，4-二羟基氰基吡咯烷的合成。容易获得聚羟基脯氨酸

  摘要：

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.108

文献信息

• A Procedure for Fast and Regioselective Copper-Free Click Chemistry at Room Temperature with <i>p</i>-Toluenesulfonyl Alkyne
  作者：Sébastien Gouin、José Kovensky

  DOI：10.1055/s-0029-1216744

  日期：——

  Sulfonyl alkyne group can undergo copper-free cyclization at room temperature with diverse azido compounds. In solvent-free conditions the reaction was fast, yielding 1,4-disubstituted ­regioisomers with high regioselectivity.

  磺酰炔基团可以在室温下与多种叠氮基化合物进行无铜环化。在无溶剂条件下，反应速度很快，产生具有高区域选择性的 1,4-二取代区域异构体。
• Synthesis of 2-(1-aminocyclopropyl)pyrrolidine-3,4-diol derivatives applying titanium-mediated reaction conditions
  作者：Delphine Declerck、Albert Nguyen Van Nhien、Solen Josse、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Claudia Bello、Pierre Vogel、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.024

  日期：2012.2

  The titanium-mediated cyclopropanation reaction using Ti((OPr)-Pr-i)(3)Me/EtMgBr/BF3 center dot OEt2 has been applied to various 2-cyanopyrrolidines for the synthesis of functionalized 2-(1-aminocyclopropyl)pyrrolidine-3,4-diol derivatives (dideoxyiminoalditols). Under the same experimental conditions the trans-5-azidomethyl-2-cyanopyrrolidine derivative was not cyclopropanated but reduced into the corresponding 5-amino-2-cyano derivative. After polyol deprotection 2-(1-aminocyclopropyl)pyrrolidine-3,4-diols were obtained and their inhibitory activity towards 13 glycosidases has been evaluated. (2S,3S,4R,5S)-2-(1-Aminocyclopropyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol (38), which has the same absolute configuration as L-fucose, is a moderate (IC50=44 mu M), but selective, inhibitor of alpha-L-fucosidase from human placenta. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5-substituted-3,4-dihydroxycyanopyrrolidines. An easy access to polyhydroxyprolines
  作者：Marina Moura、Sébastien Delacroix、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.108

  日期：2009.4

  A novel procedure for the synthesis of cyanopyrrolidines is presented. Starting from conveniently functionalized d-ribose, d-mannose, d-(l)-arabinose, the compounds were efficiently synthesised in four steps in overall good yields. Transformation into proline derivatives and preliminary evaluation of these derivatives in organocatalysis is also described.

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。