N-(4-acetylphenyl)triphenyliminophosphorane | 24611-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)triphenyliminophosphorane
• 英文别名: 4-Acetylphenyliminotriphenylphosphorane；N-(4-acetyl-phenylimino)-triphenyl-phosphorane；4-Triphenylphosphoranylidenamino-acetophenon；(4-Acetyl-phenylimino)-triphenylphosphoran；1-[4-[(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]ethanone；1-[4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 24611-22-1
• 化学式: C₂₆H₂₂NOP
• 分子量: 395.441
• InChiKey: PLTBYLUNXQLKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  570.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)triphenyliminophosphorane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-N-甲基氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Uses of Iminophosphoranes. Monoalkylation of Primary Aromatic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28997
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-acetylanilino)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到N-(4-acetylphenyl)triphenyliminophosphorane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三苯基phosph盐介导的芳基膦酸酯的意外合成

  摘要：

  三苯膦，乙炔二甲酸二甲酯与芳香胺（例如苯胺，1-萘胺，对甲苯胺，4-溴苯胺，4-硝基苯胺，4-乙酰苯胺， 2-氨基吡啶或2-氨基-5-溴吡啶。这些稳定的phosphor烷在沸腾的对二甲苯或甲苯中进行平稳的分子内反应，以极好的收率生产芳基亚氨基正膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00788-3

文献信息

• Chemistry of iminofurans: XII.1 Synthesis of 2-(arylimino)furan-3(2H)-ones and their reaction with amines
  作者：E. R. Nasibullina、A. N. Vasyanin、S. N. Shurov、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428016060154

  日期：2016.6

  2-(Arylimino)-5-(het)arylfuran-3(2H)-ones were synthesized by reaction of 5-(het)arylfuran-2,3-diones with N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)anilines, and their aminolysis afforded N-aryl-4-amino-4-(het)aryl-2-oxobut-3-enamides.

  2-（芳基亚氨基）-5-（杂）arylfuran-3（2 ħ） -酮通过5-（杂）arylfuran -2,3-二酮与反应合成ñ - （三苯基-λ 5 -phosphanylidene）苯胺，并通过氨解反应得到N-芳基-4-氨基-4-（杂）芳基-2-氧代丁-3-烯酰胺。
• Reaction between triphenylphosphine and aromatic amines in the presence of diethyl azodicarboxylate: an efficient synthesis of aryliminophosphoranes under neutral and mild conditions
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Azadeh Deljoush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.097

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of aryliminophosphoranes is described. A mixture of an aromatic amine, diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine undergo a Mitsonobu type reaction at ambient temperature in dry dichloromethane to afford aryliminophosphoranes in excellent yields.

  描述了一种有效的芳基磷酰胺的合成方法。芳族胺，偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的混合物在环境温度下在干燥的二氯甲烷中进行Mitsonobu型反应，以优异的产率提供芳基氨基膦。
• Electrosynthesis of Aryliminophosphoranes in Continuous Flow
  作者：Rodrigo Costa e Silva、Clara Vega、Morgan Regnier、Luca Capaldo、Lars Wesenberg、Grace Lowe、Kleber Thiago de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.202300635

  日期：2024.2.20

  Staudinger and Kirsanov reactions; C) This work. Despite the significant synthetic potential of iminophosphoranes, as of today, a safe and scalable method for their synthesis has not been established. Conventional approaches, such as the Staudinger and Kirsanov reactions, rely on the utilization of toxic and hazardous reagents like azides and molecular bromine (Scheme 1B). These conditions are unsustainable

  亚氨基正膦，也称为膦亚胺，作为多种有机化合物的重要前体，在合成化学领域具有巨大的潜力。它们与磷叶立德是等电子的，因此它们的化学性质非常相似。事实上，除了在交叉偶联或氢化反应中作为超碱1和配体的应用前景外， 2亚氨基正膦还可以作为通过氮杂维蒂希反应合成杂环、 3醛亚胺和酮亚胺、 4氮丙啶、5胺的便捷起始原料。 4、6和异氰酸酯通过 CO 2羰基化（方案 1A）。7 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 A) 亚氨基正膦作为合成中的通用中间体；B) 获得亚氨基正膦的常规方法：Staudinger 和 Kirsanov 反应；C) 这项工作。 尽管亚氨基正膦具有巨大的合成潜力，但迄今为止，尚未建立安全且可扩展的合成方法。施陶丁格反应和基尔萨诺夫反应等传统方法依赖于叠氮化物和分子溴等有毒有害试剂的使用（方案 1B）。这些条件是不可持续的，特别是考虑到从学术研究顺利过渡到工业规模生产的必要性时。
• BRIGGS E. M.; BROWN G. W.; JIRICHNY J.; MEIDINE M. F., SYNTHESIS, 1980, NO 4, 295-296
  作者：BRIGGS E. M.、 BROWN G. W.、 JIRICHNY J.、 MEIDINE M. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Uses of Iminophosphoranes. Monoalkylation of Primary Aromatic Amines
  作者：Elizabeth M. Briggs、Geoffrey W. Brown、Josef Jiricny、Mohamed F. Meidine

  DOI：10.1055/s-1980-28997

  日期：——