2-formylphenylazo(methoxycarbonyl)methylenetriphenylphosphorane | 70736-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formylphenylazo(methoxycarbonyl)methylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: methyl 2-[(2-formylphenyl)diazenyl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 70736-32-2
• 化学式: C₂₈H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 466.476
• InChiKey: OONDCSKSDIIBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  629.1±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenylazo(methoxycarbonyl)methylenetriphenylphosphorane 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1Z)-N-phenyl-1-(2-((tosyl(triphenyl-l5-phosphaneylidene)methyl)diazenyl)phenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Arylazomethylenetriphenylphosphoranes: intra molecular reactions with aldonitronyl substituents in the ortho position with respect to the azophosphorane group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96646-3
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-(2-((2-methoxy-2-oxo-1-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)ethyl)diazenyl)phenyl)-N-methylmethanimine oxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-formylphenylazo(methoxycarbonyl)methylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Arylazomethylenetriphenylphosphoranes: intra molecular reactions with aldonitronyl substituents in the ortho position with respect to the azophosphorane group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96646-3

文献信息

• ortho-Formyl substituted arylazomethylenetriphenylphosphoranes: a novel facile intramolecular thermal rearrangement with NN bond fission
  作者：Andreina Alemagna、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana

  DOI：10.1039/c39810000894

  日期：——

  The arylazomethylenetriphenylphosphoranes (1a) and (1b) afford, in good yields, the quinazolin-4-one derivatives (4a) and (4b)via a facile thermally promoted rearrangement, with NN bond cleavage and elimination of PPh3.

  芳基偶氮亚甲基三苯基膦（1a）和（1b）通过容易的热促进重排，N N键断裂和消除PPh 3，以良好的产率提供了喹唑啉-4-酮衍生物（4a）和（4b）。
• 3-Oxoindazolinylmethylenephosphoranes from isatic acids
  作者：Andreina Alemagna、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Carlo Guastini

  DOI：10.1039/c39830000337

  日期：——

  Coupling diazonium salts from isatic acids with alkoxycarbonylmethylenephosphoranes leads directly to 3-oxoindazolin-2-ylalkoxycarbonylmethylenephosphoranes.

  来自重氮盐的重氮盐与烷氧基羰基亚甲基膦酸酯偶联直接导致3-氧代吲唑啉-2-基烷氧基羰基亚甲基膦酸酯。
• o.Formylarylazomethylenetriphenylphosphoranes: A facile thermally promoted rearrangement to 3-oxo-indazoline and 4-oxo-dihydroquinazoline derivatives
  作者：A. Alemagna、P. Del Buttero、E. Licandro、S. Maiorana、A. Papagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96683-9

  日期：——

  s carrying an electron withdrawing group on the ylidic carbon undergo thermal intra molecular cyclization to 3-oxo-indazolin-2-yl-methylenetriphenylphosphorane derivatives. The latter compounds, and their 1-alkyl derivatives, in turn, undergo thermal and/or acid catalyzed rearrangement to 4-oxo-l,4-dihydroquinazoline derivatives and PPh3. Some possible reaction mechanisms are discussed, and some synthetic

  在内基碳上带有吸电子基团的邻甲酰基芳基偶氮亚甲基三苯基膦被热分子内环化为3-氧代-吲唑啉-2-基-亚甲基三苯基膦烷衍生物。后者的化合物及其1-烷基衍生物又经历热和/或酸催化的重排，生成4-氧代-1，4-二氢喹唑啉衍生物和PPh 3。讨论了一些可能的反应机理，并显示了上述反应的一些合成应用。