1,3-epiperoxycyclopentane | 279-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-epiperoxycyclopentane
• 英文别名: 2,3-dioxabicyclo<2.2.1>heptane；2,3-dioxabicylo<2.2.1>heptane；1,3-epiperoxicyclopentane；2,3-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptane；2,3-Dioxabicyclo<2,2,1>heptan；2,3-Dioxabicyclo<2.2.1>heptan；2,3-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 279-35-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: RNFXAEBUWFIOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  42.0-43.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-epiperoxycyclopentane 450.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 以90%的产率得到3-oxiranepropanal
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解过程中环状和双环仲烷基过氧化物的脱氢

  摘要：

  在3,6-二甲基-1,2-二氧杂环己烷和2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷的快速真空热解中，脱氢成相应的二酮的程度分别为16％和42％。在3,5-二甲基-1,2-二氧杂环戊烷和2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷的类似热解中不重要。

  DOI：

  10.1039/c39810000547
• 作为产物：
  描述：

  cis 1-bromomercurio-3-t-butylperoxycyclopentane 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,3-epiperoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化汞将双环[2.1.0]戊烷转化为2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷

  摘要：

  双环[2.1.0]戊烷已通过叔丁基过氧汞化，碘脱汞作用，所得的1-叔丁基过氧-3-碘代环戊烷的差向异构化顺序以45％的产率转化为2,3-二氧杂双环-[2.2.1]庚烷，反式异构体与三氟乙酸银反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96209-9
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 1,3-epiperoxycyclopentane 、 C₆₈H₆₃FeN₈O₅S 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl
  参考文献：
  名称：

  轴向硫醇盐配位对卟啉铁催化的内过氧化物异构化具有极高的加速作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800137

文献信息

• CoTPP-catalyzed reaction of saturated bicyclic endoperoxides
  作者：Metin Balci、Nihat Akbulut

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96533-0

  日期：1985.1

  Saturated bicyclic endoperoxides were exposed to CoTPP (Cobalt-meso-tetraphenylporphyrine) in chloroform, the peroxide bond was cleaved and a mixture of products arising from fragmentation and reduction obtained.

  将饱和的双环内过氧化物暴露于氯仿中的CoTPP（钴-间位-四苯基卟啉）中，将过氧化物键裂解，并获得由裂解和还原产生的产物混合物。
• Prostaglandin endoperoxides. 14. Solvent-induced fragmentation of prostaglandin endoperoxides. New aldehyde products from PGH2 and a novel intramolecular 1,2-hydride shift during endoperoxide fragmentation in aqueous solution
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Michael G. Zagorski、Daniel J. Coughlin

  DOI：10.1021/ja00332a049

  日期：1984.10

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] heptane, de la prostaglandine PGH2. Effet isotopique cinetique du deuterium

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] 庚烷，de la prostaglandine PGH2。氘同位素效应
• Photolysis of saturated bicyclic peroxides
  作者：A.J. Bloodworth、Henny J. Eggelte

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80203-3

  日期：——

  isomerise chiefly to epoxyaldehydes, [n.2.2]-peroxides (n = 2–4) mainly undergo dehydrogenation to cycloalkane-1,4-diones, and 2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane exhibits both types of behaviour; photo-isomerisation of 6,7- into 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane occurs when benzophenone is present as sensitizer.

  在直接光解下，[ n .2.1]-过氧化物（n = 3-5）主要异构化为环氧醛，[ n .2.2]-过氧化物（n = 2-4）主要经历脱氢反应生成环烷-1,4-二酮，以及2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷表现出两种行为。当二苯甲酮作为敏化剂存在时，会发生6,7-向6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的光异构化。
• Formation of dicarbonyl compounds in the flash vacuum pyrolysis of saturated bicyclic peroxides
  作者：A. J. Broodworth、David S. Baker、Henny J. Eggelte

  DOI：10.1039/c39820001034

  日期：——

  Under flash vacuum pyrolysis, dioxabicyclo[n.2.1]alkanes (n= 3,4, and 5) isomerise to keto-aldehydes, MeCO[CH2]nCHO, whereas dioxabicyclo[n.2.2]alkanes (n= 2,3, and 4) fragment ot give, by loss of hydrogen and ethylene, mixtures of cycloalkane-1,4-diones and dialdehydes, OHC[CH2]nCHO.

  在快速真空热解下，二氧杂双环[ n .2.1]烷烃（n = 3,4和5）异构化为酮醛MeCO [CH 2 ] n CHO，而二氧杂双环[ n .2.2]烷烃（n = 2,3和4）片段ot通过氢和乙烯的损失得到环烷-1,4-二酮和二醛的混合物，OHC [CH 2 ] n CHO。
• Time-resolved infrared studies of triplet 1,3-cyclopentanediyl
  作者：Brett M. Showalter、Timothy C. Bentz、Lev R. Ryzhkov、Christopher M. Hadad、John P. Toscano

  DOI：10.1002/1099-1395(200006)13:6<309::aid-poc242>3.0.co;2-a

  日期：2000.6

  acetonitrile-d3 solutions results in the formation of bicyclo[2.1.0]pentane (3), a ring closure product arising from an intermediate 1,3-cyclopentanediyl triplet biradical (2). Time-resolved infrared (TRIR) spectroscopy was used to monitor the kinetics of bicyclopentane 3 production. This analysis provides a measurement of the triplet biradical lifetime and an estimate of the bimolecular reaction rate between

  2,3-二氮杂双环[2.2.1]hept-2-ene (1) 在氩或氧饱和的乙腈-d3 溶液中的三重态光解导致双环[2.1.0]戊烷 (3) 的形成，由中间体 1,3-环戊二基三联双自由基 (2) 产生的闭环产物。时间分辨红外 (TRIR) 光谱用于监测双环戊烷 3 生产的动力学。该分析提供了三重态双自由基寿命的测量和双自由基 2 与氧之间的双分子反应速率的估计，两者都与先前的研究非常一致。我们的研究还表明，由于 3 在 C-H 拉伸区域中的某些 IR 带与双自由基 2 中的相应带重叠。这种解释得到了计算调查的支持。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图