(-)-4-phenyloctan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-phenyloctan-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-2-octanone；4-phenyloctan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: PXKHQNKNRPXTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;YAMAMOTO, SINICHI;YATAGAI, HIDETAKA;ISHIHARA, YUJI;MA+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 119-126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• CuCl/Bipyridine-Catalyzed Addition Reactions of Arylboroxines with Aldehydes, α,β-Unsaturated Ketones, and <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Yuan-Xi Liao、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/jo201338v

  日期：2011.9.16

  CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldehydes and α,β-unsaturated ketones at elevated temperatures were described. By using the microwave energy, CuCl/bipyridine-catalyzed addition reactions of arylboroxines with aldimines were also realized.

  描述了CuCl /联吡啶催化芳基硼氧烷与醛和α，β-不饱和酮在高温下的加成反应。通过使用微波能量，还实现了CuCl /联吡啶催化的芳基硼氧烷与醛亚胺的加成反应。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Francesca Gini、Bart Hessen、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol052222d

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The first asymmetric palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated aldehydes, ketones, and esters is described. For cyclic substrates, excellent chemo-, regio-, and enantioselectivities are achieved when a Pd(O2CCF3)2/DuPHOS catalyst is applied.

  [反应：见正文]描述了芳基硼酸向α，β-不饱和醛，酮和酯的第一次不对称钯催化的共轭加成。对于环状底物，当使用Pd（O2CCF3）2 / DuPHOS催化剂时，可获得出色的化学选择性，区域选择性和对映选择性。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids with a Dynamic Library of Chiraltropos Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/chem.200600960

  日期：2007.2.2

  99 % ee) and excellent yields were obtained in the addition to either cyclic or acyclic substrates. The flexible biphenolic P ligands outperformed the analogous rigid binaphtholic P ligands. Variable-temperature (31)P NMR studies revealed that the biphenolic ligands are tropos even at low temperature. Only below 190 K was a coalescence observed; upon further cooling, two atropisomers were detected. The

  基于自由旋转（对位）双酚单元和手性P键键合醇（11个亚磷酸酯，1-P（O）（2）O至11-P（O）的19个手性对位磷配体的库（2）O）或仲胺（8个亚磷酰胺，12-P（O）（2）N至19-P（O）（2）N），在铑催化下单独或两种组合筛选芳基硼酸向烯酮和烯酸酯的不对称共轭加成。除环状或非环状底物外，还具有较高的对映选择性（高达99％ee）和极好的收率。柔性双酚P配体的性能优于类似的刚性双萘酚P配体。可变温度（31）P NMR研究表明，即使在低温下，双酚配体也是对位的。仅在190 K以下观察到了聚结。进一步冷却后，检测到两种阻转异构体。还研究了Rh同络合物（[Rh（L（a））（2）]（+）：通常，在双酚亚磷酸酯配体的情况下，在整个温度范围内观察到单个双峰（P-Rh偶联）范围在380-230 K之间，即使在低温下也证明了它们在铑配合物中的对位性质。另一方面，亚磷酰胺显示出不同的行为，这取决于配体的