ethyl (2S,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-(2'-benzyloxyethyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-(2'-benzyloxyethyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)butanoate
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: LLHLNVUHRUIPER-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-(2'-benzyloxyethyl)butanoate 、 二苄胺 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof

  摘要：

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。

  公开号：

  US20040162340A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯基脲 、 1-苄氧基-2-碘乙烷 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl (2S,3R)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-(2'-benzyloxyethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof

  摘要：

  本发明提供了一种在工业规模上高效、经济地生产作为药物中间体的化合物（XIV）的方法，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，并提供了用于该方法的中间体。特别地，本发明提供了一种生产具有由式（XV）表示的绝对构型及其对映异构体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，并提供了用于该方法的中间体。(1) 以化合物（XIII）作为起始物质，将其转化为化合物（I），在引入保护基后，经过还原和环化反应得到化合物（XIV）。特别地，以化合物（XIII）作为原料，通过化合物（XX）将其转化为化合物（I），以生产化合物（XIV）。使用光学活性化合物（XIII）作为起始物质，高度立体选择性地生产具有式（XV）表示的绝对构型的化合物等。(2) 以化合物（XXI）作为起始物质，立体选择性地还原以得到化合物（XXII），通过引入保护基、还原和环化反应得到化合物（XXVI），通过反转羟基，得到化合物（XV）。其中，每个符号如规范中所定义。

  公开号：

  US20050256322A1