2-cyano-2-diazo-N-methyl-N-methoxyacetamide | 1268853-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-2-diazo-N-methyl-N-methoxyacetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl α-cyanodiazoacetamide；(2Z)-2-cyano-2-diazo-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1268853-60-6
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• 分子量: 154.128
• InChiKey: XTLDPQHITYOBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-diazo-N-methyl-N-methoxyacetamide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 C₁₆H₁₆N₂O₄ 、 C₁₆H₁₆N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  供体-受体和双受体重氮试剂由烯丙酸酯催化不对称合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  手性 ACP：描述了由缺电子丙二烯催化不对称合成亚烷基环丙烷。该方法使用供体-受体或双受体重氮试剂，由手性铑络合物催化，以高产率提供相应的 ACP，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201438
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-N-methoxy-N-methylacetamide 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyano-2-diazo-N-methyl-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  供体-受体和双受体重氮试剂由烯丙酸酯催化不对称合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  手性 ACP：描述了由缺电子丙二烯催化不对称合成亚烷基环丙烷。该方法使用供体-受体或双受体重氮试剂，由手性铑络合物催化，以高产率提供相应的 ACP，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201438

文献信息

• Enantioselective Cyclopropenation of Alkynes with Acceptor/Acceptor-Substituted Diazo Reagents via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Xin Cui、Xue Xu、Hongjian Lu、Shifa Zhu、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang*

  DOI：10.1021/ja111334j

  日期：2011.3.16

  The cobalt(II) complex of a new D(2)-symmetric chiral porphyrin 3,5-diMes-ChenPhyrin, [Co(P2)], has been shown to be a highly effective chiral metalloradical catalyst for enantioselective cyclopropenation of alkynes with acceptor/acceptor-substituted diazo reagents, such as α-cyanodiazoacetamides and α-cyanodiazoacetates. The [Co(P2)]-mediated metalloradical cyclopropenation is suitable to a wide range

  新的 D(2)-对称手性卟啉 3,5-diMes-ChenPhyrin [Co(P2)] 的钴 (II) 配合物已被证明是一种高效的手性金属基催化剂，用于炔烃与受体的对映选择性环丙烯化/受体取代的重氮试剂，例如α-氰基重氮乙酰胺和α-氰基重氮乙酸盐。[Co(P2)] 介导的金属基环丙烯化反应适用于各种具有不同空间和电子性质的末端芳烃和相关共轭炔烃，以高产率提供相应的三取代环丙烯，对全碳四元立体中心具有出色的对映控制. 除了温和的反应条件外，用于环丙烯化的 Co(II) 基金属基催化还具有高度的官能团耐受性。
• ENANTIOSELECTIVE CYCLOPROPENATION OF ALKYNES
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20130030170A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The cobalt(II) complex of new D2-symmetric chiral porphyrin 3,5-DiMes-ChenPhyrin, [Co(P2)], has been shown to be a highly effective chiral metalloradical catalyst for enantioselective cyclopropenation of alkynes with acceptor/acceptor-substituted diazo reagents such as α-cyanodiazoacetamides and α-cyanodiazoacetates. The [Co(P2)]-mediated metalloradical cyclopropenation is suitable to a wide range of terminal aromatic and related conjugated alkynes with varied steric and electronic properties, providing the corresponding tri-substituted cyclopropenes in high yields with excellent enantiocontrol of the all-carbon quaternary stereogenic centers. In addition to mild reaction conditions, the Co(II)-based metalloradical catalysis for cyclopropenation features a high degree of functional group tolerance.

  新的D2对称手性卟啉3,5-DiMes-ChenPhyrin的钴（II）络合物[Co（P2）]已被证明是一种高效的手性金属自由基催化剂，用于炔烃与受体/受体取代重氮试剂（如α-氰基重氮乙酰胺和α-氰基重氮乙酸酯）的对映选择性环丙烯化反应。[Co（P2）]介导的金属自由基环丙烯化适用于范围广泛的末端芳香烃和相关共轭炔烃，具有不同的立体和电子性质，可提供相应的三取代环丙烯烃，收率高，对所有碳四取代立体中心的对映选择性控制良好。除了温和的反应条件外，基于Co（II）的金属自由基催化环丙烯化具有高度的官能团容忍性。