diisopropyl-N-(tert-butylsulfanyl)hydrazodicarboxylate | 84592-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: diisopropyl-N-(tert-butylsulfanyl)hydrazodicarboxylate
• 英文别名: diisopropyl 1-(tert-butylthio)hydrazine-1,2-dicarboxylate；diisopropyl-1-(tert-butylthio)-1,2-hydrazinedicarboxylate；propan-2-yl N-tert-butylsulfanyl-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 84592-36-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 292.4
• InChiKey: XWDWSVMQDZKTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl-N-(tert-butylsulfanyl)hydrazodicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 以75%的产率得到diisopropyl 1-(tert-butanesulfonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硫醇和偶氮二羧酸二烷基酯合成磺酰肼-1,2-二羧酸酯

  摘要：

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588108
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到diisopropyl-N-(tert-butylsulfanyl)hydrazodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high-mannose 1-thio glycans and their conjugation to protein

  摘要：

  高甘露醣结构的Mannosylthiol衍生物Man9GlcNAc2已经合成并且通过LC-UV-MS确定，以高拷贝数与泛素偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob42194e

文献信息

• Synthesis of Guanosine and Deoxyguanosine Phosphoramidites with Cross-Linkable Thioalkyl Tethers for Direct Incorporation into RNA and DNA
  作者：Xiaorong Hou、Gang Wang、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1080/15257770903368385

  日期：2009.12.7

  describe the synthesis of protected phosphoramidites of deoxyriboguanosine and guanosine derivatives containing a thiopropyl tether at the guanine N2 (7a,b) for site-specific crosslinking from the minor groove of either DNA or RNA to a thiol of a protein or another nucleic acid. The thiol is initially protected as a tert-butyl disulfide that is stable during oligonucleotide synthesis. While the completed

  我们描述了脱氧核糖鸟苷和鸟苷衍生物的受保护亚磷酰胺的合成，在鸟嘌呤 N2 ( 7a , b ) 处含有硫丙基系链，用于从 DNA 或 RNA 的小沟与蛋白质或另一种核酸的硫醇进行位点特异性交联。硫醇最初被保护为叔丁基二硫醚，其在寡核苷酸合成过程中是稳定的。当完成的寡核苷酸仍附着在载体上时，或在纯化后，叔丁基硫醇可以很容易地被去除或被硫乙胺或5-硫代-2-硝基苯甲酸取代，它们具有更有利的交联速率。
• Liang, Chien-Fu; Yan, Ming-Chung; Chang, Tsung-Che, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3138 - 3139
  作者：Liang, Chien-Fu、Yan, Ming-Chung、Chang, Tsung-Che、Lin, Chun-Cheng

  DOI：——

  日期：——