O-(1,2-二苯基乙基)O,O-二乙基硫代磷酸酯 | 335201-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: O-(1,2-二苯基乙基)O,O-二乙基硫代磷酸酯
• 英文名称: 1,2-Diphenylethoxy-diethoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane
• 英文别名: 1,2-diphenylethoxy-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 335201-09-7
• 化学式: C₁₈H₂₃O₃PS
• 分子量: 350.419
• InChiKey: BHNZCJLEMIMFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1,2-二苯基乙基)O,O-二乙基硫代磷酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 顺式-二苯乙烯 、 反式-1,2-二苯乙烯 、 Thiophosphoric acid S-(1,2-diphenyl-ethyl) ester O,O'-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡

  摘要：

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/b003501g
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 O-(1,2-二苯基乙基)O,O-二乙基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  The thionophosphate–thiolophosphate † photoisomerization proceeds predominantly through a non-chain radical pathway. Synthetically viable benzylation of tetrahydrofuran, propan-2-ol and olefins ‡

  摘要：

  从中式苯甲醇和苯乙烯式苯甲醇衍生得到的硫代磷酸酯ROP(S)(OEt)2，在CH3CN中使用Hanovia中压汞灯在石英容器中进行光照射，通过非链自由基途径形成相应的硫醇磷酸酯RSP(O)(OEt)2。硫代磷酸酯的这种行为与相关的磷酸酯不同，后者通过离子解离-重组过程进行反应。当在PriOH、THF和甲苯等溶剂中进行光照射时，这些溶剂会发生苯甲基化反应，产率可观。在CH3CN中对硫代磷酸酯进行光照射，可方便地使烯烃进行烯丙基苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/b003501g