1-(4-chlorophenylamino)propan-2-ol | 72506-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Chloroanilino)-2-propanol；1-(4-chloroanilino)propan-2-ol
• CAS: 72506-83-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: ZJQJJRAOBNZRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  342.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 1-(4-chlorophenylamino)propan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-苯基恶唑烷-2-酮衍生物的动力学拆分：级联O-和N-烷氧羰基化

  摘要：

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.04.009
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(p-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基亚硫酸盐酸催化水解的合成及取代作用

  摘要：

  已在 60% (v/v) 1,4 二恶烷中研究了 2-oxo-3-(p-取代)-phenyl-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidines (1) 的酸催化水解10.0 ± 0.05°C 的高氯酸和盐酸水溶液。按照酸的催化作用、活化参数、动力学溶剂同位素作用和取代基作用的顺序对动力学数据的分析都与研究范围内的A-2机理一致。

  DOI：

  10.1080/10426500500272186

文献信息

• Synthesis and structure of an air-stable bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium pentafluorbezenesulfonate and its application in catalytic epoxide ring-opening reactions
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Haojiang Wang、Jie Qiao、Wenjie Zhao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.016

  日期：2018.3

  of air-stability, water tolerance, thermally-stability and strong Lewis-acidity. Moreover, the complex showed high catalytic activity and recyclability in catalytic epoxide ring-opening reactions by amines or alcohols. This catalytic system affords a simple and efficient approach for synthesis of β-amino alcohols or β-alkoxy alcohols.

  用[（CH 3）5 Cp] 2 ZrCl 2处理C 6 F 5 SO 3 Ag，成功合成了双（五甲基环戊二烯基）五氟苯磺酸锌锆的空气稳定的单核配合物，显示[[（（CH 3）通过X射线分析证实了5 Cp} 2 Zr（CH 3 CN）2（H 2 O）] [OSO 2 C 6 F 5 ] 2 · CH 3 CN（1）。综合大楼1还通过其他技术对其进行了表征，发现具有良好的空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度。此外，该络合物在胺或醇的催化环氧化物开环反应中显示出高催化活性和可回收性。该催化体系为合成β-氨基醇或β-烷氧基醇提供了一种简单而有效的方法。
• Efficient solvent-free aminolysis of epoxides under (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O catalysis
  作者：Hong-Fei Lu、Lei-Lei Sun、Wen-Jun Le、Fei-Fei Yang、Jun-Tao Zhou、Yu-Hua Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.079

  日期：2012.8

  An efficient and rapid procedure for ring opening of various epoxides with aromatic, aliphatic and heterocyclic amines is developed at room temperature under solvent-free conditions in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O (1 mol %). This catalyst can be reused several times without losing of its activity.

  在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl·H 2 O存在下，在室温下在无溶剂的条件下，开发了一种高效快速的方法，可用于芳族，脂族和杂环胺的各种环氧化物的开环。（1摩尔％）。该催化剂可以重复使用几次而不会失去其活性。
• Highly efficient ring opening reactions of epoxides with deactivated aromatic amines catalyzed by heteropoly acids in water
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.045

  日期：2007.1

  Heteropoly acid was found to be an effective and efficient catalyst for the ring opening reaction of epoxides with various aromatic amines to produce the corresponding β-amino alcohols in moderate to excellent yields in water. This method provides a new and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst, and simple work-up procedure.

  发现杂多酸是环氧化物与各种芳族胺的开环反应以在水中以中等至优异的产率产生相应的β-氨基醇的有效和高效的催化剂。该方法在温和的反应条件，清洁的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种新的有效方案。
• Green Progression for Synthesis of Regioselective β-Amino Alcohols and Chemoselective Alkylated Indoles
  作者：Boningari Thirupathi、Rapelli Srinivas、Avvari N. Prasad、J. K. Prashanth Kumar、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1021/op1002177

  日期：2010.11.19

  Solid acid catalysts based on zirconia materials were investigated for the first time as catalysts for regioselective organic synthesis under environmentally benign and mild conditions. The novel TiO2−ZrO2 mixed oxide catalyst led to two distinct products by the formation of an N−C bond (β-amino alcohols) and a C−C bond (Friedel−Crafts alkylation).

  首次研究了基于氧化锆材料的固体酸催化剂，作为在环境温和和温和条件下区域选择性有机合成的催化剂。新型TiO 2 -ZrO 2混合氧化物催化剂通过形成N-C键（β-氨基醇）和C-C键（Friedel-Crafts烷基化）而产生两种截然不同的产物。
• Enzyme- and ruthenium-catalyzed dynamic kinetic resolution involving cascade alkoxycarbonylations for asymmetric synthesis of 5-Substituted N-Aryloxazolidinones
  作者：Yang Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.020

  日期：2019.6

  Asymmetric synthesis of N-aryloxazolidinones via dynamic kinetic resolution was developed. A ruthenium-based catalyst was used in the racemization of β-anilino alcohols, while Candida antarctica lipase B (CAL-B) was applied for two selective alkoxycarbonylations operating in cascade. Various N-aryloxazolidinone derivatives were obtained in high yields and good enantiopurities.

  开发了通过动态动力学拆分法不对称合成N-芳基恶唑烷酮的方法。β-苯胺醇的外消旋反应中使用了钌基催化剂，南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）被应用在两个选择性的烷氧基羰基化反应中。以高收率和良好的对映体纯度获得了各种N-芳基恶唑烷酮衍生物。

表征谱图