2-(3,3-dimethoxypropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 259526-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethoxypropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 259526-19-7
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₄
• 分子量: 230.112
• InChiKey: BLLQVWXPNUHVKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethoxypropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 cerium(III)-montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives

  摘要：

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。

  DOI：

  10.1039/b009259m
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 、 频那醇硼烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(3,3-dimethoxypropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives

  摘要：

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。

  DOI：

  10.1039/b009259m

文献信息

• Vinylidenation of Organoboronic Esters Enabled by a Pd‐Catalyzed Metallate Shift
  作者：Mark D. Aparece、Chenpeng Gao、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201811782

  日期：2019.1.8

  Organoboron "ate" complexes undergo a net vinyl insertion reaction to give 1,1-disubstituted alkenyl boronic esters when treated with stoichiometric allyl acetate and a palladium catalyst. Reactions that employ vinyllithium afforded good to excellent yields after one hour, while reactions that employ vinylmagnesium chloride furnished modest to good yields after 18 hours.

  当用化学计量的乙酸烯丙酯和钯催化剂处理时，有机硼“ate”络合物经历净乙烯基插入反应，得到1,1-二取代的烯基硼酸酯。使用乙烯基锂的反应在一小时后提供良好至优异的产率，而使用乙烯基氯化镁的反应在18小时后提供中等至良好的产率。
• Pd-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling between Grignard-Derived Boron “Ate” Complexes and C(sp²) Halides or Triflates: NaOTf as a Grignard Activator and Halide Scavenger
  作者：Gabriel J. Lovinger、Mark D. Aparece、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b12663

  日期：2017.3.1

  Catalytic enantioselective conjunctive cross-couplings that employ Grignard reagents are shown to furnish an array of nonracemic chiral organoboronic esters in an efficient and highly selective fashion. The utility of sodium triflate in facilitating this reaction is two-fold: it enables "ate" complex formation and overcomes catalytic inhibition by halide ions.

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。
• Palladium-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling with Electronically Asymmetric Ligands
  作者：Chenpeng Gao、Christopher A. Wilhelmsen、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02341

  日期：2023.2.3

  Palladium-catalyzed conjunctive cross-coupling can be accomplished with the use of chiral phosphine-oxazoline based ligand structures. Of note, the reaction can be conducted on Grignard-based boron ate complexes and operates without the use of halide-scavenging additives, which are required for other catalyst systems.

  钯催化的联合交叉偶联可以通过使用基于手性膦-恶唑啉的配体结构来完成。值得注意的是，该反应可以在格氏硼酸盐配合物上进行，并且无需使用其他催化剂体系所需的卤化物清除添加剂。
• Domino-Hydroformylation-Allylboration-Hydroformylation for the Synthesis of trans-2-Alkylpiperidin-3-ols
  作者：Reinhard W. Hoffmann、David Brückner、Vincent J. Gerusz

  DOI：10.3987/com-99-s39

  日期：——
• Stereoselective synthesis of alcohols. Part LV. Domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reactions to give trans-perhydropyrano[3,2-b]pyridine derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、David Brückner

  DOI：10.1039/b009259m

  日期：——

  N-Allyl-(E)-γ-aminoallyl boronates 8 and 18, when subjected to hydroformylation conditions, enter into a domino hydroformylation-allylboration-hydroformylation reaction cascade to generate the bicyclic N,O-heterocycles 12 and 20. On reaction of the methallyl compound 8b a stereogenic center is generated in the initial hydroformylation, which controls the relative configuration of the two new stereogenic centers resulting from the allylboration reaction.

  N-烯丙基-(E)-γ-氨基烯丙基硼酸盐8和18，在氢甲酰化条件下，进入多米诺氢甲酰化-烯丙基硼化-氢甲酰化反应级联，生成双环N,O-杂环12和20。在甲基烯丙基化合物8b反应时，初始氢甲酰化过程中生成一个手性中心，控制烯丙基硼化反应产生的两个新手性中心的相对构型。