ethyl 2,2-bis(4-methoxyphenyl)acetate | 121090-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 121090-64-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: SZXWGWGLOSRMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(4-methoxyphenyl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2,2-di-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6,7-二甲氧基-2-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为多药耐药逆转剂的结构-活性关系研究。

  摘要：

  为了研究两种P-糖蛋白（P-gp）调节剂elacridar和tariquidar的结构-活性关系，合成并研究了一系列衍生物。然后，插入不同的芳基取代的酰胺，并探讨改变酰胺功能的影响，合成了相应的等位酯衍生物和一些烷基胺类似物。对新化合物进行了研究，以评估其与其他两种ABC转运蛋白（多药耐药相关蛋白1（MRP-1）和乳腺癌耐药蛋白（BCRP））的P-gp相互作用谱和选择性。对酰胺和酯衍生物对自发或酶促水解的化学稳定性的研究表明，这些化合物在磷酸盐缓冲液和人体血浆中稳定。这项研究使我们能够评估在三个外排泵上三个系列的选择性，并提出定义P-gp相互作用曲线的结构要求。我们确定了两种P-gp底物，一种P-gp抑制剂和三种对BCRP具有活性的酯衍生物，这为开发对该泵具有活性的配体开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700239
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双(4-甲氧基苯基)乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ethyl 2,2-bis(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  157. 4：4'-二甲氧基-αα'-二乙基sti的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000833

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates
  作者：Wenming Chen、Guifang Chen、Biao Wang、Wei Wang、Wei Huang、Xu Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152751

  日期：2021.3

  An efficient Brønsted acid-catalyzed Friedel-Crafts-type alkylation of arenes with α-aryl diazoacetates has been developed. This protocol enables effective access to various highly functionalized diarylmethane derivatives in moderate to high yields. Moreover, the product of selected diaryl acetate could be transformed to β, β-diaryl substituted γ-butyrolactone.

  已经开发了α-芳基重氮乙酸酯对芳烃的有效布朗斯台德酸催化的弗瑞德-克来福特型烷基化。该协议能够以中等到高收率有效地获得各种高度官能化的二芳基甲烷衍生物。而且，所选择的乙酸二芳基酯的产物可以转化为β，β-二芳基取代的γ-丁内酯。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Acyldiazomethane and Tandem Cross-Coupling Reactions
  作者：Fei Ye、Shuanglin Qu、Lei Zhou、Cheng Peng、Chengpeng Wang、Jiajia Cheng、Mohammad Lokman Hossain、Yizhou Liu、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja513275c

  日期：2015.4.8

  favorable. The reaction instead proceeds through Ag2CO3 assisted deprotonation and subsequently reductive elimination to afford the products with diazo functionality remained. This C-H functionalization transformation can be further combined with the recently evolved palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazo compounds with aryl iodides to develop a tandem coupling process for the synthesis of α,α-diaryl

  已经开发了钯催化的 CH 与芳基碘化物的酰基重氮甲烷官能化。该反应的特点是在转化过程中保留了重氮官能团，从而构成了一种将重氮官能团引入有机分子的新方法。与实验结果一致，密度泛函理论（DFT）计算表明，重氮乙酸乙酯（Pd-EDA）配合物通过双氮挤出在催化循环中形成Pd-卡宾物种不太有利。相反，反应通过 Ag2CO3 辅助的去质子化和随后的还原消除进行，以提供具有重氮官能团的产物。这种 CH 官能化转化可以进一步与最近发展的钯催化重氮化合物与芳基碘化物的交叉偶联反应相结合，以开发合成 α,α-二芳基酯的串联偶联方法。DFT 计算支持 Pd-卡宾作为催化循环中的反应中间体的参与，它通过具有低能垒 (3.8 kcal/mol) 的轻松卡宾迁移插入。
• Perfluorosulfonylmethide compounds; use thereof for carbon-carbon bond formation
  申请人：The Institute of Applied Catalysis

  公开号：US06664380B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Free perfluorosulfonylmethide compounds and metal salts thereof show strong catalytic activity in carbon-carbon bond formation reactions, in amounts as low as 0.1 mole %. Fluorous media may be used, especially biphasic fluorous media enabling ready recycling of the catalyst. The formula thereof is: M[C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q]x where M is H, Sc, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Zr, Hf, Th, Nb, Ta, U, Bi, Al, Ga, In or Tl, x is the common oxidation state of a said metal M, R1, R2 and R3 are perfluorinated or polyfluoronated hydrocarbon, ether or amine moieties or mixtures thereof and m+q=0, 1, 2 or 3 (m and q being zero or integers).

  氟代磺酰甲基化合物及其金属盐在碳-碳键形成反应中表现出强大的催化活性，即使含量低至0.1摩尔％。可以使用氟介质，特别是双相氟介质，可实现催化剂的便捷循环利用。其化学式为：M［C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q］x，其中M为H、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Zr、Hf、Th、Nb、Ta、U、Bi、Al、Ga、In或Tl，x为所述金属M的常见氧化态，R1、R2和R3为全氟或多氟烃、醚或胺基团或其混合物，m+q=0、1、2或3（m和q为零或整数）。
• Photoredox Catalytic Phosphite‐Mediated Deoxygenation of α‐Diketones Enables Wolff Rearrangement and Staudinger Synthesis of β‐Lactams
  作者：Hui Yang、Haijun Li、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202107080

  日期：2021.9

  activation of C=O bonds by exploiting the photoredox chemistry of 1,3,2-dioxaphospholes, readily accessible from α-diketones and trialkyl phosphites, is reported. This mild and environmentally friendly strategy provides an unprecedented and efficient access to the Wolff rearrangement reaction which traditionally entails α-diazoketones as precursors. The resulting ketenes could be precisely trapped by

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。
• Palladium/Copper-Catalyzed Di-α-arylation of Acetic Acid Esters
  作者：Bingrui Song、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100172

  日期：2011.7

  bimetallic palladium/copper catalyst system was found to effectively promote the diarylation of alkyl acetates with aryl halides under unprecedentedly mild conditions. The phenanthroline‐copper‐phosphine catalyst stabilizes the enolate intermediate to the extent that the deprotonation of esters can be achieved even with the mild base potassium phosphate. The palladium tri‐tert‐butylphosphine co‐catalyst

  发现双金属钯/铜催化剂体系可在前所未有的温和条件下有效促进乙酸烷基酯与芳基卤化物的二芳基化。菲咯啉-铜-膦催化剂可稳定烯醇盐中间体，即使使用弱碱式磷酸钾也可实现酯的去质子化。钯三-叔丁基膦助催化剂介导得到的铜烯醇化物的耦合与多种芳基卤与相应的diarylacetic酸酯的选择性形成。