4,7-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1H-indene | 943303-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4,7-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1H-indene
• 英文别名: 4,7-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-1H-indene
• CAS: 943303-51-3
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: BPDKWNKKRWXXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1H-indene 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-[(E)-1-(tert-butylsulfanyl)-2-phenylethenyl]-4,7-dimethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基乙炔基)-1H-茚对亲核试剂的意外反应：非催化加成到三键，有或没有双键迁移

  摘要：

  在研究(3-苯基乙炔基)-1 H-茚的化学性质时，发现了一个新的反应，即共轭烯的亲核加成反应，在某些情况下还伴随着迁移。该反应在温和条件下进行，不被过渡金属络合物催化。讨论了通过丙二烯中间体的推定反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965957
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基-1-茚酮 在 溴化乙啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-dimethyl-3-(phenylethynyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基乙炔基)-1H-茚对亲核试剂的意外反应：非催化加成到三键，有或没有双键迁移

  摘要：

  在研究(3-苯基乙炔基)-1 H-茚的化学性质时，发现了一个新的反应，即共轭烯的亲核加成反应，在某些情况下还伴随着迁移。该反应在温和条件下进行，不被过渡金属络合物催化。讨论了通过丙二烯中间体的推定反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965957

文献信息

• Unexpected Reactivity of 3-(Phenylethynyl)-1<i>H</i>-indenes towards Nucleophiles: Noncatalytic Addition to Triple Bond with or without Double Bond Migration
  作者：P. Ivchenko、I. Nifant’ev、Yu. Luzikov、S. Mkoyan

  DOI：10.1055/s-2007-965957

  日期：2007.4

  When studying the chemical properties of (3-phenylethynyl)-1 H-indenes, a new reaction was discovered, namely, nucleophilic addition to conjugated enynes accompanied in some cases by migration. The reaction takes place under mild conditions and is not catalyzed by transition metal complexes. A putative reaction mechanism via an allene intermediate is discussed.

  在研究(3-苯基乙炔基)-1 H-茚的化学性质时，发现了一个新的反应，即共轭烯的亲核加成反应，在某些情况下还伴随着迁移。该反应在温和条件下进行，不被过渡金属络合物催化。讨论了通过丙二烯中间体的推定反应机理。