O,O-Diethyl 2-methoxycarbonylvinylphosphonate | 22038-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-Diethyl 2-methoxycarbonylvinylphosphonate
• 英文别名: methyl 3-(diethoxyphosphoryl)acrylate；E-<2-(Methoxycarbonyl)-vinyl>-phosphonsaeure-diethylester；Diaethyl-(trans-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phosphonat；trans-Diaethyl-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-phosphonat；E-[2-(Methoxycarbonyl)-vinyl]-phosphonsaeure-diethylester；Methyl 3-diethylphosphonoacrylate；methyl (E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 22038-53-5
• 化学式: C₈H₁₅O₅P
• 分子量: 222.178
• InChiKey: XCWJBBKDELCCCQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-Diethyl 2-methoxycarbonylvinylphosphonate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-3-(diethoxyphosphinoyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  van der Holst,J.P.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 40 - 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯酸甲酯 、 sodium diethyl phosphite 生成 O,O-Diethyl 2-methoxycarbonylvinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  van der Holst,J.P.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 40 - 43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Cycloadditions of Phosphonyl Nitrile Oxides with Vinylphosphonate and Phosphaalkyne
  作者：Li-li Shen、Yong Ye、Yong Luo、Lun-zu Liu

  DOI：10.1080/10426500902917651

  日期：2010.2.23

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions are important synthetic manipulations allowing the construction of five-membered heterocycles. In this article, we report the cycloaddition of phosphonyl nitrile oxides with vinylphosphonate and phosphaalkyne to form the unexpected 2:1 cycloaddition product with excellent levels of regiocontrol product. The structures of title compounds were confirmed by 1H NMR,

  1,3-偶极环加成反应是重要的合成操作，允许构建五元杂环。在这篇文章中，我们报告了膦酰腈氧化物与乙烯基膦酸酯和磷炔的环加成反应，形成了意想不到的 2:1 环加成产物，具有出色的区域控制产物水平。标题化合物的结构经 1H NMR、31P NMR、MS 和 IR 确认。使用密度泛函理论（DFT）方法探索了环加成的机制。
• Cycloaddition reaction of phosphonyl nitrile oxides to phosphaacetylene and alkene
  作者：Yong Ye、Yong Luo、Chun-Fang Wang、Dong-Qing Wei、Lun-Zu Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/hc.20518

  日期：——

  the cycloaddition reaction of phosphonyl nitrile oxides and the formation of an unexpected 2:1 cycloaddition product. It provides a direct route to triphosphonyl-substituted dihydroisoxazolyl dihydroisoxazoles and diphosphonyl-substituted dihydroisoxazolyl dihydroisoxazoles with excellent levels of regiocontrol product. Density functional theory studies of the reactions between nitrile oxides and acrylonitrile

  在这里，我们报告了膦酰基腈氧化物的环加成反应和意想不到的 2:1 环加成产物的形成。它提供了获得三膦酰基取代的二氢异恶唑基二氢异恶唑和二膦酰基取代的二氢异恶唑基二氢异恶唑的直接途径，并具有出色的区域控制产品水平。腈氧化物和丙烯腈之间反应的密度泛函理论研究用于提出可能的反应机理。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:95–100, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20518
• Reaction of activated vinyl halides with tervalent phosphorus nucleophiles
  作者：Gerald Pattenden、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/j39690000531

  日期：——

  cis- and trans- Isomers of derivatives of 3-halogenoacrylic acids undergo nucleophilic displacement reactions with triphenylphosphine, tri-n-butylphosphine, and triethyl phosphite to produce the correspondingtrans-vinyl-phosphonium salts and -phosphonates exclusively. 1H n.m.r.spectra are reported for these compounds. The mechanism of the displacement reaction is discussed.

  3-卤代丙烯酸衍生物的顺式和反式异构体与三苯基膦，三正丁基膦和亚磷酸三乙酯进行亲核取代反应，仅生成相应的反式-乙烯基-盐和-膦酸酯。据报道这些化合物的1 H nmr光谱。讨论了置换反应的机理。
• Direct synthesis of β-ketophosphonates and vinyl phosphonates from alkenes or alkynes catalyzed by CuNPs/ZnO
  作者：Victoria Gutierrez、Evangelina Mascaró、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1039/c5ra10223e

  日期：——

  Ligand- and base-free direct synthesis of β-keto- and vinyl phosphonates catalysed by CuNPs/ZnO under air. Selectivity dependent on alkyne nature.

  使用CuNPs / ZnO催化剂在空气中进行无配体和无碱的β-酮和乙烯基膦酸酯的直接合成。选择性取决于炔烃的性质。
• NMR and X-ray diffraction analysis of 3-thioamido-5-phosphono-1-cyclohexene derivatives: Conformational and stereochemical assignments
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.08.018

  日期：2008.5

  efficiency of the oxazolidin-2-thione chiral auxiliary in the facial discrimination of Diels-Alder reactions. The absolute configuration of the 3,4,5-trisubstituted cyclohexene derivatives (3a-c) was established by X-ray diffraction analysis. NMR studies confirmed the relative stereochemistries and showed two possible conformers in solution. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  N-(二烯基)-4-(R)-苯基恶唑烷-2-硫酮(1)与1-二乙氧基磷酰基-1-丁烯-3-酮(2a)、3-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸甲酯(2b)和3的反应-(dietlioxypliosphoryl)丙烯腈 (2c) 分别提供 [4+2] 环加合物 3a、3b 和 3c，作为单一立体异构体，证实了恶唑烷-2-硫酮手性助剂在 Diels-Alder 反应的面部辨别中的效率。3,4,5-三取代的环己烯衍生物 (3a-c) 的绝对构型是通过 X 射线衍射分析确定的。核磁共振研究证实了相对立体化学，并在溶液中显示了两种可能的构象异构体。(C) 2007 Elsevier BV 版权所有。