N'-hydroxy-3,5-dimethoxybenzimidamide | 1021326-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-hydroxy-3,5-dimethoxybenzimidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-3,5-dimethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 1021326-58-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: OPLPZCZTKUUMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  351.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-3,5-dimethoxybenzimidamide 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-(piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/275744

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-hydroxy-3,5-dimethoxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  棒状[1,2,4]-恶二唑与氟代苯并咪唑的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，一种新型的一系列取代的4,6-二氟-2- {2- [3-（取代的-苯基） - [1,2,4]恶二唑-5-基] -乙基} -1- ħ -苯并[d]咪唑衍生物是通过缩合反应合成的。2,4-二氟6-硝基苯胺与3-（取代的苯基-[1,2,4]-恶二唑-5基）丙酸的反应在存在下的2,4,6-三氯苯甲酰氯三乙胺碱。评估了这些化合物对铜绿假单胞菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和伤寒沙门氏菌的初步体外 抗菌活性。被测化合物的抗菌数据表明，大多数合成化合物对参考标准庆大霉素均显示中等活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.177
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯腈 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 在 N'-hydroxy-3,5-dimethoxybenzimidamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to afford 0.500 g of the desired product的产率得到N'-hydroxy-3,5-dimethoxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds as mPGES-1 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的三环化合物或其药学上可接受的盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面非常有用，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US08519149B2

文献信息

• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• Structure-activity and structure-property relationships of novel Nrf2 activators with a 1,2,4-oxadiazole core and their therapeutic effects on acetaminophen (APAP)-induced acute liver injury
  作者：Li-Li Xu、Yu-Feng Wu、Lei Wang、Cui-Cui Li、Li Li、Bin Di、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.071

  日期：2018.9

  The antioxidant function induced by Nrf2 protects the liver from damage. We found a novel Nrf2 activator named compound 25 via structural modification of compound 1 we previously reported. In vitro, compound 25 induced Nrf2 transport into the nucleus and protected hepatocyte L02 cells from APAP-induced cytotoxicity via activating the Nrf2-ARE signaling pathway. In vivo, 25 exhibited therapeutic effects

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。
• Structure–activity relationships of acyloxyamidine cytomegalovirus DNA polymerase inhibitors
  作者：John A. Tucker、Terrance L. Clayton、Connie G. Chidester、Martin W. Schulz、Leigh E. Harrington、Steven J. Conrad、Yoshihiko Yagi、Nancee L. Oien、David Yurek、Ming-Shang Kuo

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00319-3

  日期：2000.3

  initio molecular orbital calculations combined with qualitative estimates of steric interaction energies suggest that the lowest energy conformations of the acyloxyamidine linker are characterized by an extended planar CAr-C=N-O-C arrangement and either a syn-periplanar or anti-periplanar N-O-C-C(Ar') arrangement. Only the anti-periplanar conformation was observed in the crystal structures of three

  本文描述了新型的巨细胞病毒DNA聚合酶抑制剂的结构活性关系，该抑制剂具有两个通过酰氧基oxy连接子连接的芳基。对其中末端基团不同的一系列类似物的研究表明，在先导化合物的2,4-二氯苯基周围有非常窄的SAR，但苯并噻唑环的各种替代物均具有活性。其中最引人注目的是化合物78的异恶唑环，与先导化合物相比，其效价提高了30倍。我们还描述了10个类似物的设计，合成和评估，其中酰氧基am连接基被等位基团修饰或替代。结构-活性关系研究确定了接头-NH2基团是关键的药效学元素。从头算分子轨道计算与对空间相互作用能的定性估计相结合，表明酰氧基am连接子的最低能构象具有扩展的平面CAr-C = NOC排列以及同平面或反平面NOCC（Ar'）安排。在三个酰氧基am的晶体结构中仅观察到反平面构象。在这些研究的基础上设计的最有效的连接基修饰化合物是氨基甲酸20 20，在巨细胞病毒DNA聚合酶抑制试验中，氨基甲酸am的含量约为对照酰氧基am
• Tricyclic Compounds As mPGES-1 Inhibitors
  申请人：Gharat Laxmikant A.

  公开号：US20120108583A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to tricyclic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式(I)的三环化合物或其药用可接受的盐作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗各种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。