1,3-Bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene | 263164-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl-[3-[diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 263164-78-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈P₂
• 分子量: 410.341
• InChiKey: QMENMOHVGMNWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene 在 potassium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到[3-(Diethoxy-phosphoranecarbonyl)-benzoyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在无溶剂条件下用中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP）和高锰酸钾在无水苯中氧化α-羟基膦酸酯来制备α-酮膦酸酯

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过在干苯中的高锰酸钾或中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP），可以将各种类型的α-羟基膦酸酯高产率地转化为α-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02146-3
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到1,3-Bis[(diethoxyphosphoryl)hydroxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种有效的绿色方法，以三乙胺为催化剂制备双-α-羟基膦酸酯

  摘要：

  （2021年）。一种有效的绿色方法，以三乙胺为催化剂制备双-α-羟基膦酸酯。磷，硫和硅及相关元素：196，第2号，第195-199页。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1825435

文献信息

• The synthesis of novel bisphosphonates as inhibitors of phosphoglycerate kinase (3-PGK)
  作者：Neil A. Caplan、Christopher I. Pogson、David J. Hayes、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/a906507e

  日期：——

  A series of conformationally-restrained analogues of 1,3-bisphospho-D-glyceric acid (1,3-BPG) 1 has been synthesised for use as inhibitors of 3-PGK (E.C. 2.7.2.3). These compounds have non-scissile phosphonate linkages and also incorporate α-halogen substituents to make them isopolar and isosteric mimics of the natural substrate. A monocyclic aryl core between the two phosphoryl centres provides both

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。
• Preparation of α-ketophosphonates by oxidation of α-hydroxyphosphonates with neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions and potassium permanganate in dry benzene
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02146-3

  日期：2002.1

  Various types of α-hydroxyphosphonates were converted to α-ketophosphonates in high yields by potassium permanganate in dry benzene or by neutral alumina supported potassium permanganate (NASPP) under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，通过在干苯中的高锰酸钾或中性氧化铝负载的高锰酸钾（NASPP），可以将各种类型的α-羟基膦酸酯高产率地转化为α-酮膦酸酯。
• An efficient and green method to prepare bis-α-hydroxy phosphonates using triethylamine as catalyst
  作者：Zehuai Mou、Yinjun Wang、Xi Man

  DOI：10.1080/10426507.2020.1825435

  日期：2021.2.1

  (2021). An efficient and green method to prepare bis-α-hydroxy phosphonates using triethylamine as catalyst. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements: Vol. 196, No. 2, pp. 195-199.

  （2021年）。一种有效的绿色方法，以三乙胺为催化剂制备双-α-羟基膦酸酯。磷，硫和硅及相关元素：196，第2号，第195-199页。