(E)-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-ol | 141171-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 141171-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GOLBBMZXBZAHHO-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-ol 在 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-8-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,3-diphenethyl-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脲型羰基的自由基阴离子：自由基环化和环化级联

  摘要：

  通过还原电子转移从脲羰基生成的自由基阴离子被用于碳-碳键的形成。尿素自由基阴离子的新的自由基环化传递复杂的氮杂环，并且根据反应中使用的质子来源，反应路径之间的化学选择性转换可以传递两个杂环双环骨架。已经使用计算研究来研究尿素自由基过程的选择性。此外，涉及脲自由基阴离子的自由基环化级联反应提供了不同寻常的螺环氨基结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201800667
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351

文献信息

• Radical Heterocyclization and Heterocyclization Cascades Triggered by Electron Transfer to Amide-Type Carbonyl Compounds
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201708354

  日期：2017.11.6

  Radical heterocyclizations triggered by electron transfer to amide‐type carbonyls, using SmI2‐H2O, provide straightforward access to bicyclic heterocyclic scaffolds containing bridgehead nitrogen centers. Furthermore, the first radical heterocyclization cascade triggered by reduction of amide‐type carbonyls delivers novel, complex tetracyclic architectures containing five contiguous stereocenters with

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Reductive cyclisations of amidines involving aminal radicals
  作者：Huan-Ming Huang、Ralph W. Adams、David J. Procter

  DOI：10.1039/c8cc05178j

  日期：——

  Amidines bearing simple alkenes undergo aminal radical cyclisation upon treatment with SmI2. The mild, reductive electron transfer process delivers medicinally-relevant, polycyclic quinazolinone derivatives in good to excellent yield and typically with complete diastereocontrol.

  带有简单烯烃的在用SmI 2处理后会经历胺基自由基环化反应。温和的还原性电子转移过程可提供具有医学相关性的多环喹唑啉酮衍生物，收率好至极好，并且通常具有完全的非对映异构控制。
• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。
• Catalytic Enantioselective Aminative Difunctionalization of Alkenes
  作者：Nan Huang、Jie Luo、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00307

  日期：2024.3.13

  hydrazine derivatives via either [3 + 2] cycloaddition or intramolecular cyclization have been achieved in high chemo-, regio-, enantio-, and diastereoselectivities. In this transformation, a wide range of functional groups, such as carboxylic acid, hydroxy, amide, sulfonamide, and aryl groups, could serve as nucleophiles. Importantly, a new cyano oxazoline chiral ligand was found to play a crucial role

  烯烃的对映选择性双官能化为快速构建对映体富集的复杂分子提供了一种简单的方法。尽管在这一领域付出了巨大的努力，对映选择性氨基双官能化仍然是一个挑战，特别是通过亲电加成方式。在此，我们报告了一种前所未有的方法，通过铜催化的亲电加成反应，以外部偶氮化合物作为氮源，实现烯烃的对映选择性氨基双官能化。通过[3 + 2]环加成或分子内环化，已经实现了一系列有价值的环状肼衍生物，具有高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性。在此转化中，多种官能团，例如羧酸、羟基、酰胺、磺酰胺和芳基，可以充当亲核试剂。重要的是，发现一种新的氰基恶唑啉手性配体在对映选择性的控制中发挥着至关重要的作用。