(1S,2S)-diethyl-1-amino-2-(triisopropylsilyloxy)-propanephosphonate | 160067-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-diethyl-1-amino-2-(triisopropylsilyloxy)-propanephosphonate
• 英文别名: (1S,2S)-1-diethoxyphosphoryl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-amine
• CAS: 160067-36-7
• 化学式: C₁₆H₃₈NO₄PSi
• 分子量: 367.541
• InChiKey: ZNBMQZWXYBGVIK-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-diethyl-1-amino-2-(triisopropylsilyloxy)-propanephosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 ((1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-propyl)-phosphonic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the four diastereomers of phosphothreonine from lactalhehyde

  摘要：

  The four stereoisomers of phosphothreonine are obtained in high diastereomeric purity based on the stereoselective addition of trimethylsilyldiethylphosphite (TMSDEP) to scalemic N-trimethylsilyl-lacticimine and addition of TMSDEP to lactaldehyde followed by Mitsunobu inversion of the corresponding alpha-hydroxy-beta-silyloxy phosphonate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00164-4
• 作为产物：
  描述：

  、 二乙基三甲基硅基亚磷酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2S)-diethyl-1-amino-2-(triisopropylsilyloxy)-propanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-乳酸醛的N-三甲基甲硅烷基苯胺合成（1S，2S）-磷酸苏氨酸

  摘要：

  基于将三甲基甲硅烷基亚磷酸酯立体选择性加成到（S）乳酸醛的N-三甲基甲硅烷基苯胺中，以高非对映异构体纯度获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80045-6

文献信息

• Synthesis of (1S,2S)-phosphothreonine via N-trimethylsilylimine of (S)-lactic aldehyde
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Sven Hofman、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80045-6

  日期：1994.10

  The title compound is obtained in high diastereomeric purity based on the stereoselective addition of trimethylsilylphosphite to N-trimethylsilylimine of (S) lactic aldehyde.

  基于将三甲基甲硅烷基亚磷酸酯立体选择性加成到（S）乳酸醛的N-三甲基甲硅烷基苯胺中，以高非对映异构体纯度获得标题化合物。
• Efficient synthesis of the four diastereomers of phosphothreonine from lactalhehyde
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00164-4

  日期：1996.5

  The four stereoisomers of phosphothreonine are obtained in high diastereomeric purity based on the stereoselective addition of trimethylsilyldiethylphosphite (TMSDEP) to scalemic N-trimethylsilyl-lacticimine and addition of TMSDEP to lactaldehyde followed by Mitsunobu inversion of the corresponding alpha-hydroxy-beta-silyloxy phosphonate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd