N-Fmoc-proline homoallyl ester | 1392144-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-proline homoallyl ester
• CAS: 1392144-55-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: RIGDOLHTBOEFNL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diallylpiperazine-2,5-dione 、 N-Fmoc-proline homoallyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以140 mg的产率得到2-O-[(E)-5-[4-[(E)-5-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]oxypent-2-enyl]-2,5-dioxopiperazin-1-yl]pent-3-enyl] 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解法合成二肽等排体

  摘要：

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.004
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-Fmoc-proline homoallyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解法合成二肽等排体

  摘要：

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.004