P,P'-(2-ethoxy-2-oxo-2λ⁵-phospha-propane-1,3-diyl)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester | 18033-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: P,P'-(2-ethoxy-2-oxo-2λ⁵-phospha-propane-1,3-diyl)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester
• 英文别名: Ethyl bis[diethylphosphonomethyl]phosphinate；1-[bis(diethoxyphosphorylmethyl)phosphoryloxy]ethane
• CAS: 18033-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₉O₈P₃
• 分子量: 394.279
• InChiKey: CVXWSNNPUXZQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P'-(2-ethoxy-2-oxo-2λ⁵-phospha-propane-1,3-diyl)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester 生成 P,P'-(1,1,3-triallyl-2-ethoxy-2-oxo-2λ⁵-phospha-propane-1,3-diyl)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bel'skii,V.E. et al., Doklady Chemistry, 1967, vol. 177, p. 1014 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bis(chloromethyl)phosphinate 、 亚磷酸三乙酯 生成 P,P'-(2-ethoxy-2-oxo-2λ⁵-phospha-propane-1,3-diyl)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物XXXVI。双（二烷氧基膦酰基-甲基），双（烷氧基次膦酰基-甲基）和双（氧代膦酰基-甲基）次膦酸酯及相应酸的表示和性质[1] †

  摘要：

  双（二烷氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，（RO）2（O）-PCH 2 P（O）OR，双-（丙氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，[R（RO）（O）PCH）的高收率2] 2 P（O）OR，是通过分别将双氯甲基次膦酸酯（CICH 2）2 P（O）OR与烷基亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯在170至180°C下加热几个小时而获得的。这些酯的水解是通过与浓碳酸氢钠回流而实现的。HCl长时间保存。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520335

文献信息

• Organische Phosphorverbindungen 42. Einige Reaktionen von Bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-O-alkylphosphinaten und Tris-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-phosphinoxiden [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19700530748

  日期：——

  The metallation of alkyl bis-(dialkyloxyphosphonyl-methyl)-phosphinates (I) and tris-(dialkyloxyphosphonyl-methyl)-phosphine oxides (II) proceeds quantitatively with Na, K, or NaH in inert organic solvents. Alkylation of these metallated derivatives is effected with alkyl halides. In addition to the mono-alkylated products, the di-alkylated and the non-alkylated products are formed also.

  烷基双-（二烷氧基膦酰基-甲基）-次膦酸酯（I）和三-（二烷氧基膦酰基-甲基）-膦氧化物（II）的金属化反应是在惰性有机溶剂中用Na，K或NaH进行的。这些金属化衍生物的烷基化是通过卤代烷进行的。除了单烷基化的产物外，还形成了二烷基化和非烷基化的产物。
• Ring openings of trimetaphosphoric acid and its bismethylene analog. Syntheses of adenosine 5'-bis(dihydroxyphosphinylmethyl) phosphinate and 5'-amino-5'-deoxyadensoine 5'-triphosphate
  作者：Dale B. Trowbridge、Diane M. Yamamoto、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/ja00766a026

  日期：1972.5
• An Unsymmetrical Approach to the Synthesis of Bismethylene Triphosphate Analogues
  作者：Scott D. Taylor、Farzad Mirzaei、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1021/ol0615432

  日期：2006.9

  A protected, unsymmetrical bismethylene triphosphate analogue was prepared by sequential Michaelis-Arbuzov reactions on ethyl bis(halomethyl) phosphinates. This species was monodeprotected at one of the terminal phosphonate groups in high yield. The resulting monodeprotected compound was used to achieve the first syntheses of the bismethylene triphosphate analogues of UTP and CTP.
• Maier,L., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 400
  作者：Maier,L.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine oxides and phosphorus acids, containing several=P(O)CH2 groups in the molecule
  作者：T. Ya. Medved、Yu. M. Polikarpov、S. A. Pisareva、E. I. Matrosov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00904992

  日期：1968.9