4-(5,7-dimethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline | 178804-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(5,7-dimethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(5,7-Dimethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)benzenamine；4-(5,7-dimethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline
• CAS: 178804-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: QXINPNHGNHSMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,7-dimethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  康维他汀-苯并噻唑杂化物作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂的顺式限制性三唑/四唑模拟物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过修饰康维他汀药效团合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型受到三唑和四唑环的结合的限制，这可以通过与微管蛋白抑制剂（如康培他汀（CA-4））的结构相似来实现。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（9a和9b）具有与CA-4相当的抗增殖作用。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定法和免疫细胞化学研究得到证实。蛋白质印迹分析表明，这些化合物在可溶性级分中积累了更多的微管蛋白。秋水仙碱竞争性结合试验和分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白的秋水仙碱位点的结合与CA-4相似。此外，通过Hoechst染色，膜联蛋白-V-FITC分析，线粒体膜电位，ROS生成和caspase-3活化来研究其对有丝分裂阻滞后凋亡细胞死亡的触发作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 劳森试剂 、 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(5,7-dimethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-Arylaminobenzothiazole-arylpropenone缀合物作为微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  基于5F-203设计了一系列新的2-芳基氨基苯并噻唑-芳基丙烯酮共轭物，并对其细胞毒性和抑制微管蛋白聚合作用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00562d

文献信息

• Benzazole compounds
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05874431A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  There are disclosed herein benzazole compounds, exemplified by 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and analogues or salts thereof, which exhibit very significant selective cytotoxic activity in respect of tumor cells, especially breast cancer cells, and which provide potentially useful chemotherapeutic agents for treatment of breast cancer.

  本文披露了苯唑化合物，例如2-(4-氨基苯基)苯并噻唑及其类似物或盐，这些化合物在肿瘤细胞，尤其是乳腺癌细胞方面表现出非常显著的选择性细胞毒活性，并且为乳腺癌治疗提供了潜在有用的化疗药物。
• [EN] 2-PHENYL BENZOTHIAZOLE LINKED IMIDAZOLE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE À LIAISON 2-PHÉNYLE BENZOTHIAZOLE COMME AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012110959A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. (General formula A) wherein (II) R=H or OCH3; R1=H, F or OCH3; R2=H or OCH3; R3=H, NH2, F or OCH3; R4=H, NH2 or OCH3; R5=H, NH2, F, CF3 or OCH3; R6=H or OCH3; R7=H or OCH3; R8=H or OCH3.

  本发明提供了一种2-苯基苯并噻唑偶氮化合物，其化学式为A，作为抗癌药物，针对五十三种人类癌细胞系。其中（II）R=H或OCH3；R1=H，F或OCH3；R2=H或OCH3；R3=H，NH2，F或OCH3；R4=H，NH2或OCH3；R5=H，NH2，F，CF3或OCH3；R6=H或OCH3；R7=H或OCH3；R8=H或OCH3。
• 2-PHENYL BENZOTHIAZOLE LINKED IMIDAZOLE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20150141657A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. wherein

  本发明提供了公式A的2-苯基苯并噻唑连接的咪唑化合物，作为抗癌剂用于对抗53种人类癌细胞系。其中：
• 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds as potential anticancer agents and process for the preparation thereof
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US09187467B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. wherein

  本发明提供了公式A的2-苯基苯并噻唑连接咪唑化合物，作为抗癌药物，可以对53种人类癌细胞系进行作用，其中：
• Antitumor Benzothiazoles. 3. Synthesis of 2-(4-Aminophenyl)benzothiazoles and Evaluation of Their Activities against Breast Cancer Cell Lines <i>in </i><i>Vitro </i>and <i>in Vivo</i>
  作者：Dong-Fang Shi、Tracey D. Bradshaw、Samantha Wrigley、Carol J. McCall、Peter Lelieveld、Iduna Fichtner、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm9600959

  日期：1996.1.1

  A new series of 2-(4-aminophenyl)benzothiazoles substituted in the phenyl ring and benzothiazole moiety has been synthesized by simple, high-yielding routes. The parent molecule 5a shows potent inhibitory activity in vitro in the nanomolar range against a panel of human breast cancer cell lines, but is inactive (IC50 > 30 mu M) against other cell types: activity against the sensitive breast lines MCF-7 and MDA 468 is characterized by a biphasic dose-response relationship. Structure-activity relationships derived using these cell types has revealed that activity follows the heterocyclic sequence benzothiazole > benzoxazole much greater than benzimidazole and that 2-(4-aminophenyl)benzothiazoles bearing a 3'-methyl- 9a, 3'-bromo- 9c, 3'- iodo- 9f, and 3'-chloro-substituent 9i are especially potent and their activity extends to ovarian, lung, and renal cell lines. Four compounds have been evaluated in vivo against human mammary carcinoma models in nude mice. Compound 9a showed the most potent growth inhibition against the ER(+) (MCF-7 and BO) and ER(-) (MT-1 and MT-3) tumors. Our efforts to identify a pharmacological mechanism of action for these intriguing compounds have not, as yet, been successful.