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(E)-(3-chlorostyryl)triethylsilane | 1283747-34-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-(3-chlorostyryl)triethylsilane
英文别名
[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]-triethylsilane
(E)-(3-chlorostyryl)triethylsilane化学式
CAS
1283747-34-1
化学式
C14H21ClSi
mdl
——
分子量
252.859
InChiKey
HRPKPTMXZRFMNC-ZHACJKMWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
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  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.4
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    三乙基硅烷3-氯苯乙烯 在 mer-[ReCl2(NO)(CH3CN)3] 作用下, 以 氘代甲苯 为溶剂, 反应 9.0h, 生成 (E)-(3-chlorostyryl)triethylsilane
    参考文献:
    名称:
    探索氯亚硝酰基rh(i)配合物的催化潜能†
    摘要:
    减少 单亚硝酰基((II)盐[NMe 4 ] 2 [ReCl 5(NO)](1)与锌 在 乙腈 提供了 二氯化(I) 复杂的 [ReCl 2(NO)(CH 3 CN)3](2)。随后的配体取代反应PCy 3, P我镨3 和 P(对甲苯基)3 提供了 双膦Re(I) 配合物[ReCl 2(NO)(PR 3)2(CH 3 CN)](3,R = Cy a,i Pr b,对甲苯基 c)产量高。这乙腈3中的配体不稳定,允许用H 2(1 bar)取代以提供二氢Re(I)配合物[RECL 2(NO)(PR 3)2(η 2 -H 2)](4,R = Cy a,i Pr b)。的催化活性2,3和4中氢研究了相关的催化剂,包括Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联,苯乙烯的脱氢甲硅烷基化以及酮和芳基醛的氢化硅烷化,主要研究方向为膦和卤化物的影响。在Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联中,膦游离复合物2表现出与双膦取
    DOI:
    10.1039/c0dt00842g
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文献信息

  • Palladium(II) Complexes of a Neutral CCC-Tris(N-heterocyclic carbene) Pincer Ligand: Synthesis and Catalytic Applications
    作者:David Rendón-Nava、Deyanira Angeles-Beltrán、Arnold L. Rheingold、Daniel Mendoza-Espinosa
    DOI:10.1021/acs.organomet.1c00324
    日期:2021.7.12
    tris-azolium precursor 1 with palladium acetate under thermal conditions provided a CCC-pincer palladium(II) complex (2) bearing three NHCs (one imidazolylidene and two triazolylidenes) and one iodide ligand. Further treatment of complex 2 with an excess of AgSbF6 generates tris(carbene) dicationic palladium complex 3 in which the iodine ligands are exchanged with SbF6 anions and the metal center is stabilized
    在热条件下用乙酸处理三唑鎓前体1提供了带有三个 NHC(一个咪唑亚基和两个三唑基亚基)和一个化物配体的 CCC-钳状 (II) 复合物 ( 2 )。用过量的 AgSbF 6进一步处理配合物2生成三(卡宾)双阳离子配合物3,其中配体与 SbF 6阴离子交换,属中心由一个乙腈配体稳定。配合物2和3在几个交叉偶联反应中进行了测试,显示在低催化剂负载和温和反应条件下的高转化率。此外,复合体2和3在末端炔烃的氢化硅烷化中表现良好,对E-异构体具有良好的选择性。
  • Manganese-catalysed divergent silylation of alkenes
    作者:Jie Dong、Xiang-Ai Yuan、Zhongfei Yan、Liying Mu、Junyang Ma、Chengjian Zhu、Jin Xie
    DOI:10.1038/s41557-020-00589-8
    日期:2021.2
    challenge in organic synthesis, with current methods suffering from low selectivity and narrow scope. In this study, we report a general and simple method for the manganese-catalysed dehydrosilylation and hydrosilylation of alkenes, with Mn2(CO)10 as a catalyst precursor, by using a ligand-tuned metalloradical reactivity strategy. This enables versatility and controllable selectivity with a 1:1 ratio
    过渡属催化的、氧化还原中性的烯烃脱氢硅烷化是有机合成中长期存在的挑战,目前的方法存在选择性低和范围窄的问题。在这项研究中,我们报告了催化的烯烃脱氢硅烷化和氢化硅烷化的通用且简单的方法,使用配体调节的属自由基反应策略,以 Mn 2 (CO) 10作为催化剂前体。这使得烯烃和硅烷比例为 1:1 的多功能性和可控选择性成为可能,并且使用复杂的烯烃和轻质烯烃证明了该方法的合成稳健性和实用性。使用密度泛函理论计算研究了反应的选择性,显示了iPrPNP 配体有利于脱氢硅烷化,而 JackiePhos 配体有利于氢化硅烷化。该反应是氧化还原中性和原子经济的,具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性,适用于克级的各种合成应用。
  • FeCl2/DTBP: An efficient and highly E-selective cross - coupling of silanes with styrene and its derivatives
    作者:Rui Xu、Chun Cai
    DOI:10.1016/j.catcom.2017.12.023
    日期:2018.3
    An efficient FeCl2-catalyzed cross-coupling of silanes with styrene and its derivatives using DTBP as oxidant for selective synthesis of vinylsilanes was developed. This method presented an inexpensive, non-toxic and environmentally benign catalytic system with an appropriate substrate scope. This approach is E-specific and produced important classes of vinylsilanes in good yields. Control experiments
    开发了一种有效的FeCl 2催化的硅烷苯乙烯及其衍生物的交叉偶联方法,该方法使用DTBP作为氧化剂选择性合成乙烯基硅烷。该方法提供了一种廉价,无毒且对环境无害的催化体系,并具有适当的底物范围。这种方法是E特定的,并且以高收率生产了重要种类的乙烯基硅烷。对照实验表明该反应可以通过自由基途径进行。
  • Rhodium(I) Complexes Bearing Hydroxyl‐Functionalized 1,2,3‐Triazolylidenes and Their Catalytic Application
    作者:Agustín A. de la Fuente‐Olvera、Franciso J. Ruiz‐Mendoza、José M. Vásquez‐Pérez、Myriam Meléndez‐Rodríguez、Alejandro Álvarez‐Hernández、Verónica Salazar‐Pereda、Daniel Mendoza‐Espinosa
    DOI:10.1002/ejic.202200401
    日期:2022.10.26
    We report the synthesis and full characterization of a novel series rhodium(I) complexes (3 a–c) supported by hydroxyl-functionalized 1,2,3-triazolylidenes. Their application as catalysts in the 1,4-addition of boronic acid to 2-cyclohexenone and the hydrosilylation of terminal alkynes is described.
    我们报告了由羟基官能化的 1,2,3-三唑基支持的新型系列 (I) 配合物 ( 3 a-c )的合成和完整表征。描述了它们作为催化剂在硼酸与 2-环己烯酮的 1,4-加成和末端炔烃的氢化硅烷化中的应用。
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