N-t-butyl-N-methyl-1-naphthamide | 215438-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-t-butyl-N-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 215438-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: XAQGBJQAFBXBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyl-N-methyl-1-naphthamide 在 4 A molecular sieve 、 仲丁基锂 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (R_a*,1,R*/S*)-N-(tert-Butyl)-N-methyl-2-(1'-ethoxybut-3'-enyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-t-butyl-N-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalysed Amide‐Directed Ligand Free C8‐Olefination of 1‐Naphthamides for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐benzo[de]isoquinolin‐1‐ones

  摘要：

  摘要 本研究介绍了钯(II)催化的 1-萘甲酰胺的区域选择性 C8-H 烯化反应。有趣的是，在合成一类特殊的萘酰胺时，还合成了萘酰胺融合内酰胺 2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮衍生物。研究发现，该方法与多种丙烯酸酯和苯乙烯具有良好的兼容性，可生成收率高、官能团耐受性广的产品。所开发的策略被进一步应用于不同药物衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300483

文献信息

• Barriers to rotation about the chiral axis of tertiary aromatic amides
  作者：Anjum Ahmed、Ryan A. Bragg、Jonathan Clayden、Lai Wah Lai、Catherine McCarthy、Jennifer H. Pink、Neil Westlund、Samreen A. Yasin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00814-x

  日期：1998.10

  The barrier to rotation about the aryl-carbonyl bond in 40 tertiary aromatic amides was determined by variable temperature NMR spectroscopy (for rapid rotations) or by following the interconversion of atropisomers (for slower rotations). Empirical guidelines to the rate of ArCO bond rotation in hindered tertiary aromatic amides, and hence the stability of the atropisomeric stereoisomers of axially

  通过可变温度NMR光谱（用于快速旋转）或跟踪阻转异构体的相互转化（用于较慢旋转），确定40种叔芳族酰胺中绕芳基-羰基键旋转的障碍。提出了关于受阻叔芳族酰胺中ArCO键旋转速率的经验准则，以及轴向手性酰胺的阻转异构体立体异构体的稳定性。