3-phenyl-5-(nitromethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 38707-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(nitromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-nitromethylisoxazoline；3-phenyl-5-nitroisoxazoline；5-nitromethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole；3-Phenyl-5-nitromethyl-isoxazolin；5-(Nitromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole；5-(nitromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 38707-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: VFHBYZDKBIXXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(nitromethyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-bis-(N-piperidyl)-2-nitro-2-(3'-phenylisoxazolyl-5')-propane
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej; Shvekhgeimer, Genrikh A.; Kirillova, Natalia I., Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 1, p. 23 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-nitromethylisoxazoline sodium salt 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-phenyl-5-(nitromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej; Shvekhgeimer, Genrikh A.; Kirillova, Natalia I., Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 1, p. 23 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific formation of the nitromethyl-substituted 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole via [3 + 2] cycloaddition
  作者：Barbara Mirosław、Dmytro Babyuk、Agnieszka Łapczuk-Krygier、Agnieszka Kącka-Zych、Oleg M. Demchuk、Radomir Jasiński

  DOI：10.1007/s00706-018-2227-6

  日期：2018.10

  Abstract5-(Nitromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole was obtained as a product of a high-yielding [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ-generated benzonitrile N-oxide and 3-nitroprop-1-ene. For the first time, the regiochemistry of this reaction was unambiguously proven by X-ray structural analysis. The quantum-chemical calculation performed at the M06-2X/6-31G(d) (PCM) theoretical level affords

  摘要5-(硝基甲基)-3-苯基-4,5-二氢异恶唑是原位生成的苯甲腈N-氧化物与3-硝基丙烯-1-烯进行高产率[3 + 2]环加成反应的产物。该反应的区域化学首次通过 X 射线结构分析得到明确证明。在M06-2X/6-31G(d) (PCM)理论水平上进行的量子化学计算为解释反应过程以及过渡态的性质提供了基础。接下来，进一步的 DFT 计算和光谱数据揭示了产品的结构方面。 图形概要
• Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 425 - 438
  作者：Baranski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 5-6, p. 605 - 612
  作者：Baranski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 2-3, p. 319 - 331
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• BARANSKI A.; SHVEKHGEIMER G. A.; KIRILLOVA I., POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 1, 23-31
  作者：BARANSKI A.、 SHVEKHGEIMER G. A.、 KIRILLOVA I.

  DOI：——

  日期：——