2-bromo-2-phenylethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-phenylethyl benzoate
• 英文别名: (2-Bromo-2-phenylethyl) benzoate；(2-bromo-2-phenylethyl) benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: IUPJLPDTXNRUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-2-苯乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氢原子向溴转移的非嵌合辅助

  摘要：

  一系列苯丙氨酸衍生物和苯甲酸苯甲酸苯酯和 N-苯烷基酰胺与 N-溴代琥珀酰亚胺的自由基苄基溴化表现出相邻酯和酰胺基团的非嵌合辅助。速率提高是通过向正电碳中心提供电子而发生的，该碳中心在氢原子转移到溴的过渡态中发展。影响的程度取决于苄基位置的电子需求和相邻基团的给电子能力。

  DOI：

  10.1071/ch04058

文献信息

• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。
• A Sequential One-Pot Synthesis of Functionalized Esters and Thioesters through a Ring-Opening Acylation of Cyclic Ethers and Thioethers
  作者：Purushothaman Gopinath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201801225

  日期：2018.12.13

  A one-pot protocol for the synthesis of functionalized esters and thioesters is reported from cyclic ethers/thioethers and carboxylic acids via acyloxyphosphonium salts as key intermediates. The reaction of styrene oxide with acyloxyphosphonium salts gave complete regioselectivity and good yields of the resulting functionalized ester, whereas cyclohexene oxide gave moderate yields. Styrene episulfide

  据报道，通过酰氧基鏻盐作为关键中间体，从环醚/硫醚和羧酸合成官能化酯和硫酯的一锅法。氧化苯乙烯与酰氧基鏻盐的反应产生完全的区域选择性和所得官能化酯的良好产率，而氧化环己烯产生中等产率。另一方面，苯乙烯环硫化物产生良好的产率和中等区域选择性，而环己烯硫化物产生相应硫酯的定量产率。我们还展示了 THF 开环形成 4-溴丁酯的替代程序。所有这些反应都是在没有催化剂的情况下进行的，显示了我们方法的合成多功能性。