tert-butyl 4-acrylamidobenzoate | 2446668-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-acrylamidobenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(prop-2-enamido)benzoate；tert-butyl 4-(prop-2-enoylamino)benzoate
• CAS: 2446668-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: INVVNZVNAQIJNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-acrylamidobenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到4-[(1-氧代烯丙基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(4-((6-(3,5-二甲氧基苯基)-9H-嘌呤衍生物）作为不可逆共价 FGFR 抑制剂

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体（FGFR）是癌症治疗的一个有吸引力的靶点，但现有的FGFR抑制剂似乎很难满足临床应用的需求。在此，通过选择几个五元和六元氮杂环作为母体支架，用不同的取代基取代FGFR蛋白活性口袋中的疏水区域，设计并合成了许多不可逆共价FGFR抑制剂。在所得的目标化合物中，对测试的癌细胞系的酶活性抑制和抗增殖活性表现出最有效的作用。值得注意的是，可以通过与 FGFR1 和 FGFR4 蛋白实现不可逆共价结合来抑制酶活性。它还可以调节FGFR介导的信号通路和线粒体凋亡通路，促进癌细胞凋亡，抑制癌细胞侵袭和转移。此外，具有良好的代谢稳定性，并在MDA-MB-231异种移植肿瘤小鼠模型中表现出较强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116415
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸叔丁酯 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到tert-butyl 4-acrylamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(4-((6-(3,5-二甲氧基苯基)-9H-嘌呤衍生物）作为不可逆共价 FGFR 抑制剂

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体（FGFR）是癌症治疗的一个有吸引力的靶点，但现有的FGFR抑制剂似乎很难满足临床应用的需求。在此，通过选择几个五元和六元氮杂环作为母体支架，用不同的取代基取代FGFR蛋白活性口袋中的疏水区域，设计并合成了许多不可逆共价FGFR抑制剂。在所得的目标化合物中，对测试的癌细胞系的酶活性抑制和抗增殖活性表现出最有效的作用。值得注意的是，可以通过与 FGFR1 和 FGFR4 蛋白实现不可逆共价结合来抑制酶活性。它还可以调节FGFR介导的信号通路和线粒体凋亡通路，促进癌细胞凋亡，抑制癌细胞侵袭和转移。此外，具有良好的代谢稳定性，并在MDA-MB-231异种移植肿瘤小鼠模型中表现出较强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116415

文献信息

• 六元并五元杂环类化合物及其药物组合物和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN116496219A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种六元并五元杂环类化合物及其药物组合物和应用。该类化合物结构如下，还包含其药学上可接受的盐，可有效抑制FGFR激酶活性，尤其是对FGFR1和FGFR4激酶的抑制活性，还表现出来对单一激酶的高选择性；同时对多种肿瘤细胞增殖、FGFR‑ERK信号通路均具有显著的抑制作用。该类化合物应用广泛，可制备为抗肿瘤药物，在分子水平、细胞水平和信号通路水平均表现出显著的抑制活性，并且对正常细胞无明显毒性。
• WO2020131627A5
  申请人：——

  公开号：WO2020131627A5

  公开（公告）日：2022-12-20
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF FGFR TYROSINE KINASES
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP3898626A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF FGFR TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE SUBSTITUÉS SERVANT D'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASES FGFR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020131627A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are compounds of the general Formula I: and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, in which Ring A, Ring B, Ring C, R1, R2, L, Y, and W have the meanings given in the specification, which are inhibitors of FGFR1, FGFR2, FGFR3 and/or FGFR4 and are useful in the treatment and prevention of diseases which can be treated with an FGFR inhibitor, including diseases or disorders mediated by FGFR1, FGFR2, FGFR3 and/or FGFR4.