1,1-二甲基-2-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)肼 | 69819-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 1,1-二甲基-2-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)肼
• 英文名称: 5-nitro-2-furancarboxaldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: 5-nitrofurfural dimethylhydrazone；N-methyl-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 69819-71-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: XYIYFWBUHGQCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  312.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)肼 在 双氧水 、 poly(bis-9,10-anthracenyl)diselenide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-硝基糠腈
  参考文献：
  名称：

  Giurg; Mlochowski; Ambrozak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 12, p. 1713 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 偏二甲肼 在 Duolite A 101 D resin 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1,1-二甲基-2-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)肼
  参考文献：
  名称：

  Gayral Ph.; Rigothier; Gantier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 2, p. 151 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron Deficiency of Nitro Group Determines Hepatic Cytotoxicity of Nitrofurantoin
  作者：Hui Li、Zhengyu Zhang、Xiaojing Yang、Xu Mao、Ying Wang、Jian Wang、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00362

  日期：2019.4.15

  found in the following order: nitrofuran-containing compounds (NFT and 1-3) > nitrobenzene-containing compounds (4 and 5) > nitro-free compounds (6-9). A similar pattern was observed in the cytotoxicity of these compounds as that of GSH depletion. The potential for reduction (electron deficiency) of nitro groups of the nitro-containing test compounds (NFT, 1-5) decreased with the decrease in the ability

  呋喃妥因（NFT）是广泛用于治疗特定尿路感染（UTI）的抗菌剂。已经报道了与使用NFT相关的许多不良反应，包括肝毒性。进行了结构-毒性关系研究，以深入了解NFT的毒性作用机理。在大鼠肝微粒体和原代大鼠肝细胞中评估了NFT及其通过结构操作设计和合成的9个类似物或组成部分（1-9）的毒性作用。耗尽谷胱甘肽（GSH）的能力下降的顺序如下：含硝基呋喃的化合物（NFT和1-3）>含硝基苯的化合物（4和5）>不含硝基的化合物（6-9）。在这些化合物的细胞毒性中观察到了与GSH耗竭相似的模式。含硝基测试化合物（NFT，1-5）的硝基还原电位（电子缺乏）随着耗尽GSH的能力和细胞毒性强度的降低而降低。发现由NFT的代谢减少产生的相应的亚硝基和羟胺中间体首次对GSH具有反应性。另外，含硝基化合物4（模型化合物）比相应的苯胺（4a）具有更大的细胞毒性。这些发现不仅使我们能够确定NFT的毒性作用机理，而且还可以
• Gayral Ph.; Rigothier; Gantier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 2, p. 151 - 155
  作者：Gayral Ph.、Rigothier、Gantier、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Furan-2-carboxyaldehyde N,N-dimethylhydrazones in Diels-Alder cycloadditions
  作者：Kevin T. Potts、Eileen B. Walsh

  DOI：10.1021/jo00241a014

  日期：1988.3
• Giurg; Brzaszcz; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 3, p. 417 - 428
  作者：Giurg、Brzaszcz、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Tandem C–H Fluoromethylation/Cyclization of <i>N</i>-Alkylhydrazones with CBr₃F: Access to 4-Fluoropyrazoles
  作者：Alexis Prieto、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00085

  日期：2017.3.17

  4-Fluoropyrazoles are accessible in a single step from readily available aldehyde-derived N-alkylhydrazones through double C-H fluoroalkylation with tribromofluoromethane (CBr3F). RuCl2(PPh3)(3) has been proven to be the most efficient catalyst for this transformation when compared to a range of other Cu-, Pd-, or Fe-based catalyst systems.