2-(butan-2-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine | 62461-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(butan-2-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
• 英文别名: (Z)-Butan-2-one N,N-dimethylhydrazone；2-butanone dimethylhydrazone；anti(CH3)-Methyl-aethyl-keton-N,N-dimethyl-hydrazon；N,N-Dimethylhydrazon (2'c)anti；Syn-2-Butanondimethylhydrazon；2-Butanone, dimethylhydrazone；N-[(Z)-butan-2-ylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 62461-17-0
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: WGFNKFZVRKEEAP-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butan-2-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到丁酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Rapid Regeneration of Carbonyl Compounds from TheirN,N-Dimethylhydrazones in Presence of Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide

  摘要：

  在三甲基氯硅烷/碘化钠存在下，开发出了一种从 N,N-二甲基肼中高效、简便地再生羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.827
• 作为产物：
  描述：

  丙酮二甲腙 、 碘甲烷 生成 2-(butan-2-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  酮二甲基hydr的阴离子烷基化中的立体特异性：动力学反偏好，热力学顺偏好

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83225-1

文献信息

• Synthesis, structure and comparative stability of β-hydrazono, oximino methyl ether and imino boronates
  作者：Richard J. Mears、Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b004573j

  日期：——

  prepared by the sequential lithiation of the corresponding methyl hydrazone or oxime methyl ether, followed by reaction with an iodomethylboronate ester, typically in the form of the pinacol ester. The resulting products have contrasting hydrolytic stabilities. β-Hydrazono boronates are highly sensitive to intramolecularly catalysed hydrolysis, providing the corresponding β-keto boronates in generally high

  β-羟基和肟基 醚 硼酸盐 通过依次将相应的甲基或肟甲基醚锂化，然后与通常以频哪醇形式的碘甲基硼酸酯反应来制备 酯。所得产物具有相反的水解稳定性。β-羟基硼酸盐 对分子内催化高度敏感 水解，提供相应的β-酮 硼酸盐普遍高产；β-肟基醚 硼酸盐 对...稳定 硅石 凝胶 色谱法并显示出E – Z-异构化的证据。稳定的手性硼酸酯 β-肟基衍生物 醚可以通过二乙醇胺介导的频哪醇通过双酯交换工艺轻松制备酯 交换，然后用同手性的二乙醇胺酯水解-再酯化过程 二醇。β-氨基硼酸盐可以通过相应的β-酮基硼酸酯与α-酮缩合原位生成伯胺，但是结果 亚胺 功能高度水解不稳定，不能以纯净形式分离。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp3)–H Activation of N,O-Ketals towards a Method for the β-Functionalization of Ketones
  作者：Danny Ho、Jonas Calleja、Matthew Gaunt

  DOI：10.1055/s-0037-1611664

  日期：2019.3

  formal β-functionalization of aliphatic ketones via a palladium-catalyzed sp3 C–H activation pathway is reported. An N,O-ketal directs an aliphatic C–H carbonylation to form γ-lactams which upon hydrolysis generate γ-keto carboxylic acids. This C–C bond-forming reaction is tolerant of a range of functional groups, enabling the synthesis of a range of synthetically important building blocks. Furthermore,

  报道了一种通过钯催化的 sp3 C-H 活化途径对脂肪族酮进行形式 β 功能化的方法。N,O-缩酮引导脂肪族 C-H 羰基化形成 γ-内酰胺，水解后生成 γ-酮羧酸。这种 C-C 键形成反应可以耐受一系列官能团，从而能够合成一系列具有重要合成意义的构件。此外，这种转变背后的概念也使相关的 C-H 烯基化过程发展为高度官能化的杂环。
• Synthesis of .beta.-lactams via cycloaddition of hydrazones with phenoxyketene
  作者：S. D. Sharma、S. B. Pandhi

  DOI：10.1021/jo00294a040

  日期：1990.3
• CHELUCCI, GIORGIO;GLADIALI, SERAFINO;MARCHETTI, MAURO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1761-1765
  作者：CHELUCCI, GIORGIO、GLADIALI, SERAFINO、MARCHETTI, MAURO

  DOI：——

  日期：——
• KAD, G. I.;GUPTA, SANGITA, INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 581-583
  作者：KAD, G. I.、GUPTA, SANGITA

  DOI：——

  日期：——