2,2-二碘-6,6-二甲基联苯 | 134453-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二碘-6,6-二甲基联苯
• 英文名称: 2,2'-diiodo-6,6'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2'-diiodo-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl；(RS)-2,2'-diiodo-6,6'-dimethylbiphenyl；1-iodo-2-(2-iodo-6-methylphenyl)-3-methylbenzene
• CAS: 134453-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₂I₂
• 分子量: 434.058
• InChiKey: UKZXGBNQRZGWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二碘-6,6-二甲基联苯 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,8-二甲基联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  发现苄基异硫脲作为有效的二价金属转运蛋白1（DMT1）抑制剂

  摘要：

  抑制肠刷缘DMT1为预防和治疗铁超负荷疾病提供了一种新颖的治疗方法。从最初的化合物1中发现了一些系列的二芳基和三环苄基异硫脲化合物作为新型和有效的DMT1抑制剂。这些化合物在铁超吸收的急性大鼠模型中表现出对DMT1的体外效力，所需的细胞通透性和铁吸收的剂量依赖性抑制。三环化合物将体外效价提高了16倍。二芳基化合物6b和14a在25和50 mg / kg剂量下均显示出明显的体内铁吸收抑制作用。本报告中描述的二芳基和三环化合物代表了有希望的结构模板，可用于进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.129
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,2-二碘-6,6-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  179.光学活性联苯中“障碍”基团的取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000835

文献信息

• An efficient access to (R)- and (S)-6,6′-dimethoxy-2,2′-diiodo-1,1′-biphenyl
  作者：Marco Cereghetti、Rudolf Schmid、Peter Schönholzer、Alain Rageot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01089-1

  日期：1996.7

  time with the new resolving agent (R,R)- and (S,S)-2,3-di(phenylamino-carbonyl)tartaric acid (5c) (40–45% weight yields; >99% ee). The diamines (R)- or (S)-2a and 2b were converted with >98% stereochemical retention into the diiodides (R)- and (S)-3a and 3b and subsequently, without loss of optical purity, diphenylphosphinated to the known diphosphines (R)- and (S)-4a and 4b.

  在一个更好的方法比已知为（外消旋） -图2a，二胺（外消旋） -图2b是解决首次与新的拆分剂（[R ，- [R ）-和（小号，小号）-2,3-二（苯基氨基-羰基）酒石酸（5c）（40-45％的重量产率；> 99％ee）。将二胺（R）-或（S）-2a和2b以> 98％的立体化学保留率转化为二碘化物（R）-和（S）-3a和3b，随后在不损失光学纯度的情况下，将二苯膦化成已知的二膦（R）-和（S）-4a和4b。
• Construction of Axial Chirality and Silicon-Stereogenic Center via Rh-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Silafluorenes
  作者：Xiufen Bi、Jia Feng、Xiaoping Xue、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00935

  日期：2021.4.16

  A rhodium-catalyzed enantioselective ring-opening/acylation of silafluorenes is reported. The newly developed bulky phosphoramidite ligand, in combination with methanol as the additive, enabled the reaction to create one axial chirality and one silicon-stereogenic center in a highly selective manner by only cleavage of one Si–C bond.

  报道了铑催化的对芴芴的对映选择性开环/酰化。新开发的庞大的亚磷酰胺配体与甲醇作为添加剂结合，使反应仅通过裂解一个Si-C键就能以高度选择性的方式产生一个轴向手性和一个硅立体异构中心。
• Hypervalent‐Iodine‐Mediated Carbon–Carbon Bond Cleavage and Dearomatization of 9 <i>H</i> ‐Fluoren‐9‐ols
  作者：Ruixian Deng、Shuming Zhan、Chunyu Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201913373

  日期：2020.2.17

  A transition-metal-free synthesis of spiro compounds from 9H-fluoren-9-ols mediated by hypervalent iodine is reported. In this reaction, an unprecedented β-carbon elimination of tertiary alkoxyliodine(III) to form new diaryliodonium salts is proposed. The obtained phenol intermediates undergo oxidative dearomatization to furnish a class of oxo-spiro compounds. This domino reaction significantly increases

  据报道，由高价碘介导的9H-芴-9-ols可以无过渡金属合成螺环化合物。在该反应中，提出了前所未有的β-碳消除叔烷氧基碘（III）以形成新的二芳基碘鎓盐的方法。所获得的苯酚中间体经过氧化脱芳香化作用以提供一类氧代-螺环化合物。这种多米诺骨牌反应显着增加了这些分子的复杂性，并显示出极好的区域选择性和立体选择性。
• (R)- and (S)-6,6′-dimethyl- and 6,6′-dimethoxy-2,2′-diiodo-1,1′-biphenyls: Versatile intermediates for the synthesis of atropisomeric diphosphine ligands
  作者：Marco Cereghetti、Wolf Arnold、Emil A. Broger、Alain Rageot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01090-8

  日期：1996.7

  Starting from enantiomerically pure 6,6′-dimethyl- or 6,6′-dimethoxy-2,2′-diiodo-1,1′-biphenyls (1a or 1b) a variety of atropisomeric diphosphine ligands of defined axial chirality are directly accessible in good yields: asymmetric diphosphines of type B and the corresponding diphosphines with one (type C) or two (type D) stereogenic phosphorus atoms. Pitfalls of the lithiation/phosphination reaction

  从对映体纯的6,6'-二甲基或6,6'-二甲氧基-2,2'-diiodo-1,1'-联苯（1a或1b）开始，可以直接获得各种具有轴向手性的阻转异构二膦配体收率高：B型不对称二膦和具有一个（C型）或两个（D型）立体磷原子的相应二膦。讨论了锂化/磷化反应的陷阱。通过热差向异构可以减少P-手性非对映异构体的数量。
• 一种手性及非手性2,2’-二卤代联芳基化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112194559B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明提供了一种手性及非手性2,2’‑二卤代联芳基化合物(III)的合成方法，本合成方法以二芳基环状碘鎓盐和廉价的卤盐为原料，在铜盐的催化下一步通过开环反应生成2,2’‑二卤代联芳基化产物；本发明原料来源丰富，成本低廉，操作简捷，收率高，并且合成的产物结构多样、新颖，具有广泛的应用性；

表征谱图