1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone | 241809-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone
• 英文别名: 12-acetyl-11-methoxy-3-methyl-β-carboline；8-acetylharmine；1-(7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl)ethanone
• CAS: 241809-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XWHACSBKKFQZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物生物碱的合成修饰：8取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物碱的基础上，获得了含有β-咔啉和1-乙酰基吡唑啉部分的杂合分子。合成程序包括在氯化锡（IV）存在下用乙酰氯将苏木精乙酰化，在碱性条件下与苯甲醛进行Claisen-Schmidt缩合反应以及通过水合肼和乙酸作用将得到的查耳酮环化。另外，提出了一种在氯化锡（IV）存在下用二氯甲氧基甲烷处理甜菜碱来制备8-甲酰基甜菜碱的方法。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02429-1
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 乙酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-(7-methoxy-1-methyl-9H-β-carbolin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物生物碱的合成修饰：8取代衍生物的合成

  摘要：

  在生物碱的基础上，获得了含有β-咔啉和1-乙酰基吡唑啉部分的杂合分子。合成程序包括在氯化锡（IV）存在下用乙酰氯将苏木精乙酰化，在碱性条件下与苯甲醛进行Claisen-Schmidt缩合反应以及通过水合肼和乙酸作用将得到的查耳酮环化。另外，提出了一种在氯化锡（IV）存在下用二氯甲氧基甲烷处理甜菜碱来制备8-甲酰基甜菜碱的方法。合成的化合物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线结构分析确认。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02429-1

文献信息

• STRUCTURE AND STEREOCHEMISTRY OF A HYDRAZONE DERIVATIVE OF HARMINE
  作者：A. Amanzhan、P. Zh. Zhanymkhanova、I. Yu. Bagryanskaya、E. E. Shults、A. Zh. Turmukhambetov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1134/s0022476621030161

  日期：2021.3

  Abstract For the first time we synthesized a hydrazone derivative of harmine, namely (Z)-8-(1-hydrazonoethyl)-7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole based on indole alkaloid harmine. The structure of the synthesized compound is confirmed by NMR, mass spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction data.

  摘要 首次我们基于吲哚生物碱harmine合成了harmine的derivative衍生物，即（Z）-8-（1-肼基乙基）-7-甲氧基-1-甲基-9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚。合成的化合物的结构通过NMR，质谱和单晶X射线衍射数据确认。
• A Simple, Rapid and Mild One Pot Synthesis of Benzene Ring Acylated and Demethylated Analogues of Harmine under Solvent-free Conditions
  作者：Sabira Begum、Syed Ali、Farhat Farhat、Syed Hassan、Bina Siddiqui

  DOI：10.3390/molecules1301584

  日期：——

  A simple, rapid, solvent-free, room temperature one pot synthesis of benzene ring acylated and demethylated analogues of harmine using acyl halides/acid anhydrides and AlCl(3) has been developed. Eight different acyl halides/acid anhydrides were used in the synthesis. The resulting mixture of products was separated by column chromatography to afford 10- and 12-monoacyl analogues, along with 10,12-diacyl-11-hydroxy

  已经开发出一种简单、快速、无溶剂、室温单锅合成苯环酰化和去甲基化苯环类似物的方法，使用酰卤/酸酐和 AlCl(3)。合成中使用了八种不同的酰卤/酸酐。所得产物混合物通过柱色谱分离以提供10-和12-单酰基类似物以及10,12-二酰基-11-羟基产物。在五种情况下，还获得了相应的 10-酰基-11-羟基类似物。八种合成（总共 29 种产品）的产率在 6-34% 范围内，并且所有化合物都得到了充分表征。
• Analgesic and Antidepressant Activity of 8-Substituted Harmine Derivatives
  作者：Roza B. Seidakhmetova、Asel Amanzhan、Elvira E. Shults、Kristina V. Goldaeva、Sergazy M. Adekenov、Dmitriy Berillo

  DOI：10.1007/s10593-022-03092-9

  日期：2022.7

  Harmine alkaloid derivatives were studied for antidepressant and analgesic activity. It was found that 8-(Z)-1-[(Z)-(2-fluorophenyl) hydrazono]ethyl}-7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole at a dose of 10 mg/kg exhibited antidepressant effect in the Porsolt behavioral despair test. (Z)-8-(1-Hydrazonoethyl)-7-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole has a pronounced analgesic activity. Modeling of biological

  本研究描述了一种新型harmine 衍生物的合成，该衍生物在C-8 位含有取代基，并通过FTIR、NMR 和元素分析对其物理化学特性进行了表征。计算机模拟harmine及其衍生物( Z )-8-(1-hydrazonoethyl)-7-methoxy-1-methyl-9 H - pyrido[3,4- b ]indole和8-( Z )-相互作用1-[( Z )-1-(2-fluorophenyl)hydrazono]ethyl}-7-methoxy-1-methyl-9 H - pyrido[3,4- b ]indole 与生物靶点多巴胺 D2 受体和酶单胺氧化酶 A和 B 被讨论。研究了 Harmine 生物碱衍生物的抗抑郁和镇痛活性。发现 8-( Z)-1-[( Z )-(2-fluorophenyl) hydrazono]ethyl}-7-methoxy-1-methyl-9