N-(4-benzoylphenyl)acrylamide | 22421-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzoylphenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N-(4-benzoylphenyl)-；N-(4-benzoylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 22421-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OJMGRWMGCRBVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  463.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzoylphenyl)acrylamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 以33 g的产率得到N-(4-苯甲酰基苯基)-N-甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  光化学消除两性离子中间体中的离去基团，这些两性离子中间体是通过对α，β-不饱和苯胺类化合物进行电环闭合而生成的。

  摘要：

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（CH2LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），PhCH2CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310

  DOI：

  10.1021/jo8017445
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯甲酮 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-benzoylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  光化学消除两性离子中间体中的离去基团，这些两性离子中间体是通过对α，β-不饱和苯胺类化合物进行电环闭合而生成的。

  摘要：

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（CH2LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），PhCH2CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310

  DOI：

  10.1021/jo8017445

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• 4,5-dihydro-isoxazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US06583141B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  The present invention is concerned with the compounds of formula wherein m, n and p are each independently 0 or 1 and q is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; —A1═A2—A3═A4— is a pyridinylidene, pyridazinylidene, pyrimidinylidene, pyrazinylidene or phenylidene; B represents an amide, ketone or oxadiazole; D represents Ar or Het; Q represents a covalent direct bond or a ketone, —N—, —O—, —CR5R6—, amide ethenyl, imine, sulfonyl, sulfinyl, 3-oxobutenyl, pyrazole, isoxazole or thiazole; L represents Ar or Het; R1 represents hydrogen, halo, hydroxy, C(2-6)alkenyl, C(2-6)alkynyl, C(3-6)cycloalkyl, C(3-6)cycloalkenyl, cyano, guanidine, nitro, NR17R18, an optionally substituted C(1-6)alkyl or C(1-6)alkyloxy; R2 and R3 each independently represent hydrogen, halo, C(1-6)alkyloxy or an optionally substituted C(1-6)alkyl; R5 and R6 each independently represent hydrogen, hydroxy, halo, an optionally substituted C(1-6)alkyl, C(2-6)alkenyl, C(2-6)alkynyl, C(3-6)cycloalkyl, C(3-6)cycloalkenyl, C(1-6)alkyloxy, cyano, (C═O)R25, (C═O)OR16, (SO2)R16, aminocarbonyloxy, aminoC(1-6)alkyl, NR17R18, N3, Ar or Het; or R5 and R6 together with the carbon atom to which they are attached, form an Ar or Het; Ar represents an optionally substituted C(6-14)aryl; Het represents an optionally substituted C(1-14)heterocycle; or a N-oxide, pharmaceutically acceptable addition salt, quaternary amine or stereochemically isomeric form thereof; the processes for their preparation and compositions comprising them. It further relates to their use as a medicine.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中m、n和p分别独立地为0或1，q为0、1、2、3、4或5；—A1═A2—A3═A4—为吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基、吡嗪基或苯基；B代表酰胺、酮或噁二唑基；D代表Ar或Het；Q代表共价直接键或酮、—N—、—O—、—CR5R6—、酰胺乙烯基、亚胺、磺酰基、亚砜基、3-氧代丁烯基、吡唑、异噁唑或噻唑；L代表Ar或Het；R1代表氢、卤素、羟基、C(2-6)烯基、C(2-6)炔基、C(3-6)环烷基、C(3-6)环烯基、氰基、胍胺基、硝基、NR17R18、可选择取代的C(1-6)烷基或C(1-6)烷氧基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、C(1-6)烷氧基或可选择取代的C(1-6)烷基；R5和R6分别独立地代表氢、羟基、卤素、可选择取代的C(1-6)烷基、C(2-6)烯基、C(2-6)炔基、C(3-6)环烷基、C(3-6)环烯基、C(1-6)烷氧基、氰基、(C═O)R25、(C═O)OR16、(SO2)R16、氨基羰氧基、氨基C(1-6)烷基、NR17R18、N3、Ar或Het；或R5和R6与它们连接的碳原子一起形成Ar或Het；Ar代表可选择取代的C(6-14)芳基；Het代表可选择取代的C(1-14)杂环；或其N-氧化物、药学上可接受的加合盐、季铵盐或立体化学异构体形式；以及它们的制备方法和包含它们的组合物。进一步涉及它们作为药物的用途。
• [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR MODULATING UBA5<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION D'UBA5
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144869A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for inhibiting ubiquitin-like modifier activating enzyme 5.

  在此披露的是用于抑制泛素样修饰激活酶5的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PPP2R1A<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE PPP2R1A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144871A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for modulating PPP2R1 A and for the treatment of cancer.

  本文披露了用于调节PPP2R1 A并用于癌症治疗的组合物和方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。