(1R,2S,3S)-3-amino-4,4-dimethyl-1-phenyl-pentane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-amino-4,4-dimethyl-1-phenyl-pentane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-3-amino-4,4-dimethyl-1-phenylpentane-1,2-diol
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: BDBKZHPEQWORDO-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-tert-butyl-4-hydroxy-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 苯基乙二醇 、 (1R,2S,3S)-3-amino-4,4-dimethyl-1-phenyl-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  将一些旋光性（4 S，5 R）-二氢异恶唑立体转换为无环3-乙酰氨基-1,2-二醇

  摘要：

  光学活性的（4 S，5 R）-二氢异恶唑5a – c（90–91％ee）是通过环氧酮4a – c与羟胺反应制备的。仅从Re面使用氢化锂铝还原化合物5a和5b，得到（1 R，2 S，3 S）-1,3-二取代-3-氨基丙烷-1,2-二醇6a和6b。这些氨基二醇的特征是N通过将酰胺7a和7b转化为α-氨基酸衍生物10a和10b证实了-乙酰化和氢化物还原的立体化学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00868-8

文献信息

• Stereocontrolled conversion of some optically active (4S,5R)-dihydroisoxazoles into acyclic 3-acetamido-1,2-diols
  作者：Jamie F Bickley、Stanley M Roberts、Ye Runhui、John Skidmore、Corina B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00868-8

  日期：2003.7

  Optically active (4S,5R)-dihydroisoxazoles 5a–c (90–91% ee) have been prepared by reaction of the epoxyketones 4a–c with hydroxylamine. Reduction of compounds 5a and 5b using lithium aluminium hydride took place exclusively from the Re face to give (1R,2S,3S)-1,3-disubstituted-3-aminopropane-1,2-diols 6a and 6b. These amino-diols were characterised by N-acetylation and the stereochemical sense of the

  光学活性的（4 S，5 R）-二氢异恶唑5a – c（90–91％ee）是通过环氧酮4a – c与羟胺反应制备的。仅从Re面使用氢化锂铝还原化合物5a和5b，得到（1 R，2 S，3 S）-1,3-二取代-3-氨基丙烷-1,2-二醇6a和6b。这些氨基二醇的特征是N通过将酰胺7a和7b转化为α-氨基酸衍生物10a和10b证实了-乙酰化和氢化物还原的立体化学意义。