1-(2-hydroxyphenyl)-3-(1-naphthyl)thiourea | 1078157-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(1-naphthyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-3-(naphthalen-5-yl)thiourea；N-(2-aminophenyl)-N'-(1-naphthyl)thiourea
• CAS: 1078157-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: FIUZJYGCHDQPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(1-naphthyl)thiourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于HgII的比例光学检测和CuII的开启荧光传感的发光探针。

  摘要：

  考虑到重金属的发光在现代生活方式中越来越不可分割的作用，其发光检测继续变得越来越重要。为此，我们报告了一个简单而有趣的硫脲衍生物，该化合物可通过化学计量氧化还原反应以化学方式检测氧化铜反应，从而导致化学传感器分子的氧化环化反应。关于传感过程的详细研究已经与分子的合理环化机制的建议一起进行。此外，该探针还可以光学检测HgII，这是另一种最重要的重金属，甚至用肉眼也可以辨别。紫外/可见光谱实验以及ESI-质谱法已经证明了配位化合物的存在。

  DOI：

  10.1002/asia.201900683
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1-萘异硫氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(1-naphthyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钾介导的对苯并稠合氮杂环的氧化环硫化。

  摘要：

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690855

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzoxazoles, and related heterocycles
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.060

  日期：2016.11

  A sonochemical method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles, as well as chiral aminooxazolines and a chiral substituted quinazolin-5-one is reported. Using the Ph3P–I2 system in the presence of triethylamine as a desulfurization agent, monothioureas prepared in situ from the reaction of bis-nucleophiles with isothiocyanates underwent rapid cyclization to afford a variety

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP
• Simple, Novel Synthesis for 1-Carbamoyl-l<i>H</i>-benzotriazole and Some of Its Analogs
  作者：Christopher John Perry、Keith Holding、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1080/00397910802136698

  日期：2008.9.12

  o-aminophenylurea is key to this process. A preliminary study of the reactivity of 2a has shown that once in solution in tetrahydrofuran (THF), the 1-carbamoyl isomer equilibrates to give a mixture of both 1- and 2-isomers. If the solvent is ethanol or water, equilibration occurs rapidly compared to the ultimate formation of solvolysis products.

  摘要 1-氨基甲酰-1H-苯并三唑（苯并三唑-1-甲酰胺，2a）是一种有效的氨基甲酰氯替代物，它的一系列类似物可以通过两个非常简单的步骤从 1,2-二氨基苯以良好的产率合成。中间体邻氨基苯基脲的简便制备是该过程的关键。对 2a 反应性的初步研究表明，一旦溶解在四氢呋喃 (THF) 中，1-氨基甲酰基异构体就会平衡，生成 1- 和 2- 异构体的混合物。如果溶剂是乙醇或水，与溶剂分解产物的最终形成相比，平衡发生得很快。
• Cu(OAc)₂ mediated mild synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles
  作者：Lei Han、LinLing Gan、Xiangnan Hu、Wei Li、Dali Zhu、Jiecheng Zheng、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2022.2065509

  日期：2022.4.3