2-苄基-3-苯基喹喔啉 | 10173-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苄基-3-苯基喹喔啉
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenyl-quinoxaline；2-Benzyl-3-phenyl-chinoxalin
• CAS: 10173-29-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: UBXOGFPNPVOWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-苯基喹喔啉 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(α-Acetoxy-benzyl)-3-phenyl-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1a-dihydro-1,2-diphenylazirino<1,2-a>quinoxaline 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到2-苄基-3-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Aziridinyl ketones and their cyclic anils. 8. 1,2-Diaryl-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxalines from substitute o-phenylenediamines and chalcone dibromides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475321

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• [4 + 2] Heterocyclization for Efficient Formation of Substituted Quinoxalines through Carbon-Oxygen Bonds Cleavage
  作者：Man-Su Tu、Hai-Wei Xu、Wei Fan、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.2128

  日期：2015.5

  A new domino strategy for efficient synthesis of highly functionalized quinoxaline derivatives via [4 + 2] heterocyclization involving ring‐opening of oxirane process has been developed. The reaction promoted by Cs2CO3 was easy to perform in a simple operation from common and inexpensive starting materials. The bisfunctionalization of quinoxaline framework including C2 benzylation and C3 arylation

  已开发出一种新的多米诺骨牌策略，可通过[4 + 2]杂环化（包括环氧乙烷工艺的开环）有效合成高度官能化的喹喔啉衍生物。由Cs 2 CO 3促进的反应易于由普通且廉价的起始原料以简单的操作进行。喹喔啉骨架的双功能化（包括C2苄基化和C3芳基化）很容易以多米诺骨牌的方式实现，涉及裂解1,3-二芳基-2,3-环氧丙烷-1-酮的三个C-O键。
• Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted aldehydes and ketones with aryl diamines leading to quinoxalines using molecular oxygen as oxidant
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.020

  日期：2012.7

  A novel Et3N-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of α-unsubstituted carbonyl compounds with aryl diamines leading to quinoxaline derivatives using molecular oxygen as oxidant has been developed. Six hydrogen dissociations involving 2 sp3 C–H bonds activation are realized under mild conditions in this approach. Plausible mechanism is proposed for this novel Et3N-catalyzed transformation on

  已经开发出新颖的Et 3 N催化的α-未取代的羰基化合物与芳基二胺的氧化脱氢偶联，从而使用分子氧作为氧化剂生成喹喔啉衍生物。该方法在温和条件下实现了涉及2个sp 3 C–H键活化的六个氢离解。在经过精心设计的机理研究（包括通过EPR进行自由基检测）的基础上，提出了这种新颖的Et 3 N催化转化的合理机理。© 2012爱思唯尔科学。版权所有。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,5-benzodiazepines
  作者：Christophe Despinoy、Douglas Lloyd、Hamish McNab、David Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00523-7

  日期：1998.8

  °C gave a range of heterocyclic products (e.g. quinoxalines 8, 10 and 11, indole 9, benzimidazole 5 and pyrazole 7) in low yields. The formation of most products is initiated by cleavage of the 2,3-bond to give a diradical intermediate, though the pyrazole is obtained by a mechanism involving a 1,5-hydrogen shift followed by an unusual ring contraction.

  2,4-二苯基-和2,4-二甲基-1,5-苯并二氮杂卓3和4在800-850°C的气相热解产生了一系列杂环产物（例如喹喔啉8、10和11，吲哚9，苯并咪唑5和吡唑7）的收率低。大多数产物的形成是通过2，3-键的裂解而开始的，从而得到双自由基中间体，尽管吡唑是通过涉及1，5-氢转移然后发生异常环收缩的机理而获得的。
• Stereodivergent asymmetric hydrogenation of quinoxalines
  作者：Chenguang Liu、Xufang Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.006

  日期：2023.9

  products, preferably using a catalytic method, is of great interest and importance in both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report an unprecedented stereodivergent AH of di-substituted quinoxalines via Mn catalysis, furnishing cis- and rarely accessed trans-chiral tetrahydroquinoxalines (THQs) with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This transformation features excellent functional

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。