2,3-二乙基喹喔啉 | 3508-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二乙基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-diethylquinoxaline
• CAS: 3508-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD03018156
• 分子量: 186.257
• InChiKey: HPPAQDIWWPYTAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  255.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.043 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二乙基喹喔啉 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2,3-diethyl-quinoxaline-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基酮醇 、 2-碘苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 poly[(μ₃-3,5-dinitrobenzoato-κ³O¹:O^1':O³)(μ₂-hydroxido-κ²O:O)copper(II)] 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到2,3-二乙基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2-碘苯甲酸：使用有机铜（II）催化剂一锅多组分合成喹喔啉的非常规前体

  摘要：

  这是在有机铜（II）催化剂存在下从2到碘代苯甲酸和叠氮化钠合成喹喔啉的第一个报道的非常规高效策略。在本文中，已经通过施密特反应和亲核取代反应描述了一种非常简单，通用的一锅多组分方案，用于合成生物活性化合物喹喔啉。分离的化合物通过1 H NMR，13 C NMR表征。我们报道的有机催化剂通过单晶XRD，SEM表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.051

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AND BICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES ET BICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014145095A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of formula (I):or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the various substituents are defined herein, methods of using said compounds, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中各种取代基在此定义，使用所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• CaO-catalyzed Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Ketones: Application to One-pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Takayoshi Hara、Yukihiro Takami、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1246/cl.2012.488

  日期：2012.5.5

  The aerobic oxidation of α-hydroxy ketones into α-diketones catalyzed by CaO is compared with the same reaction catalyzed by other metal oxides. The catalytic activities of the various metal oxides were proportional to their surface basicities. The direct conversion of α-hydroxy ketones into quinoxalines via CaO-catalyzed aerobic oxidation followed by in situ reaction with 1,2-diaminoaromatics is also achieved. Various types of quinoxalines were synthesized in the presence of the CaO catalyst and molecular oxygen. It was also found that the CaO catalyst was reusable without any loss of its catalytic activity.

  通过比较CaO与其他金属氧化物催化α-羟基酮到α-二酮的好氧氧化反应，研究了CaO的催化活性。各种金属氧化物的催化活性与其表面碱性成正比。通过CaO催化的好氧氧化反应，直接将α-羟基酮转化为喹喉，并在原位与1,2-二氨基芳香化合物反应，也实现了这一转化。在CaO催化剂和分子氧的存在下，合成了各种类型的喹喔啉。还发现CaO催化剂可以重复使用，且没有任何催化活性的损失。
• Homogeneous Nickel-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoline and Quinoxaline under Aerobic Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Vikramjeet Singh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01819

  日期：2020.12.4

  efficient route toward the synthesis of a plethora of heterocyclic rings. Herein, we report an efficacious, nickel-catalyzed synthesis of two important heterocycles such as quinoline and quinoxaline. The catalyst is molecularly defined, is phosphine-free, and can operate at a mild reaction temperature of 80 °C. Both the heterocycles can be easily assembled via double dehydrogenative coupling, starting

  基于脱氢偶合的反应已成为合成大量杂环的有效途径。本文中，我们报道了两个重要杂环（如喹啉和喹喔啉）的高效，镍催化合成。该催化剂是分子定义的，不含膦，可以在80°C的温和反应温度下运行。两个杂环可以容易地组装经由在较短的反应时间内，分别从2-氨基苄醇/ 1-苯乙醇和二胺/二醇开始的双脱氢偶联。这种使用廉价催化剂的环境友好的合成方案可以与许多其他为制造两个推定的杂环而开发的过渡金属系统相媲美。从机理上讲，仲醇的脱氢遵循干净的拟一级动力学，并表现出相当大的动力学同位素效应。有趣的是，这种催化剂提供了一个将捕获的氢存储在配体主链中，避免形成金属氢化物的例子。在好氧/ O 2氧化作用下，催化剂的氧化形式易于再生，从而使该方案变得环保且易于处理。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014008285A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compounds of Formula I are disclosed, As well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of using said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds are also disclosed.

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Pd-Catalyzed, Ligand-Enabled Stereoselective 1,2-Iodine(III) Shift/1,1-Carboxyalkynylation of Alkynylbenziodoxoles
  作者：Junliang Wu、Kai Xu、Hajime Hirao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.201605772

  日期：2017.1.31

  A PdII‐catalyzed 2:1 coupling reaction of alkynylbenziodoxole with carboxylic acid to afford (alk‐1‐en‐3‐ynyl)benziodoxole, which is efficiently promoted by an octahydrophenazine ligand, is reported. The reaction involves a Pd‐assisted 1,2‐iodine(III) shift of the alkynylbenziodoxole followed by stereoselective introduction of carboxy and alkynyl groups (the latter originating from another molecule

  据报道，Pd II催化的炔基苯并恶唑与羧酸的2：1偶联反应可制得（alk-1-en-3炔基）苯并恶唑，其可被八氢吩嗪配体有效地促进。该反应涉及炔基苯并恶唑的Pd辅助1,2-碘（III）转移，然后将羧基和炔基立体定向引入（后者源自炔基苯并恶唑的另一个分子）到瞬态Pd-亚乙烯基的1位。物种。1,1–羧基烷基化反应的产物可作为新的官能化的炔烃型结构单元，用于进一步的合成转化。