2-氯-N,2-二苯基乙酰胺 | 5110-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N,2-二苯基乙酰胺
• 英文名称: α-Chlor-α-phenyl-acetanilid
• 英文别名: 2-chloro-N,2-diphenylacetamide
• CAS: 5110-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: FMADJSSGSBCKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,2-二苯基乙酰胺 在 镍 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到2-苯基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-卤代链烷酰基）取代的苯胺的自由基环化合成吲哚酮

  摘要：

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490294
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,2-dichloroaziridine 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-氯-N,2-二苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤代甲烷在气相中的反应。第5部分。咪唑啉，茴香和1-甲基咪唑在550°C下与氯仿的反应，以及它们与三氯乙酸根离子或六氯丙酮和碱的液相反应的比较

  摘要：

  将咪唑啉和茴香在550°C下与氯仿的气相反应与在六氯丙酮和碱存在下或与三氯乙酸根离子热解后的液相反应进行了比较。在气相反应中，咪唑啉与咪唑不同，生成的非氯化嘧啶，1-甲基咪唑生成的2-氰基吡咯和四个3-氯氰基吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19800001431

文献信息

• Reaction of Lithium Trimethylsilyldiazomethanide with Ketenimines Bearing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Toyohiko Aoyama、Takao Nakano、Kiyotaka Marumo、Yuka Uno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1991-28411

  日期：——

  Ketenimines bearing electron-withdrawing groups (X in 1) at the C2-position react with lithium trimethylsilyldiazomethanide [diazo(lithio) trimethylsilylmethane] to give 4-amino-3-trimethylsilylpyrazoles 4 or 5 mainly; in some cases 4-trimethylsilyl-1,2,3-triazole derivatives 3 were formed as the major products.

  携带吸电子基团（1 中的 X）的 Ketenimines 与锂三甲基硅基重氮甲烷化物 [重氮（锂）三甲基硅烷] 反应，主要生成 4-氨基-3-三甲基硅基吡唑 4 或 5；在某些情况下，4-三甲基硅基-1,2,3-三唑衍生物 3 作为主要产物形成。
• PEG400-enhanced synthesis of gem-dichloroaziridines and gem-dichlorocyclopropanes via in situ generated dichlorocarbene
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、An-Hua Liu、Ying He、Zhen-Zhen Yang、Zhen-Feng Diao、Qing-Chuan Song、Xue-Dong Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3ra43307b

  日期：——

  efficient phase transfer catalyst for the cycloaddition reaction of imines with dichlorocarbene, which is generated in situ from chloroform and sodium hydroxide, to give gem-dichloroaziridines in moderate to excellent yields at ambient temperature. This protocol is also extended to the synthesis of cyclopropanes from a variety of alkenes. In this study, PEG400 behaves as a phase transfer reagent thanks to

  PEG 400用作亚胺与二氯卡宾的环加成反应的有效相转移催化剂，该反应是由亚胺从原位生成的氯仿 和 氢氧化钠在室温下以中等至极好的收率得到宝石-二氯氮丙啶。该方案还扩展到由多种烯烃合成环丙烷的过程。在这项研究中，由于PEG 400具有与碱金属阳离子配位的能力，因此它可以作为相转移试剂。值得注意的是，一锅法合成的宝石-二氯氮丙啶苯甲醛芳香胺也已成功进行。该原位生成的酸，从CO衍生的2和高氧2也可有效地应用于促进酰胺合成经由所述宝石-dichloroaziridine通路。还简要说明了宝石-二氯环丙烷作为平台化学品的应用，以通过开环反应得到2-苯基丙烯醛衍生物。
• Organic fluorine compounds. Part XXXVI. Preparation of N-substituted amides of α-fluoroacids
  作者：Israel Shahak、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1039/j39670000319

  日期：——

  N-substituted α-chloro-, α-bromo-, and α-toluene-p-sulphonyloxy-amides are converted into the corresponding α-fluoro-amides by reaction with potassium fluoride in bis(2-hydroxyethyl) ether.

  通过与氟化钾在双（2-羟乙基）醚中反应，将N-取代的α-氯-，α-溴-和α-甲苯-对-磺酰氧基酰胺转化为相应的α-氟代酰胺。
• Facile one-pot synthesis of 2-aminoindoles from simple anilines and ynamides
  作者：Young Ho Kim、Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1039/d0cc06490d

  日期：——

  A highly effective and straightforward one-pot synthesis of diversely substituted 2-aminoindoles has been developed, involving sequential Au(I)-catalyzed regioselective hydroamination and CuCl2-mediated oxidative cyclization. This protocol offers an operationally easy, simple, robust, and sustainable approach with the use of readily available starting materials, good functional group tolerance, and

  已经开发了一种高效，直接的一锅合成的各种取代的2-氨基吲哚，涉及顺序的Au（I）催化的区域选择性加氢胺化和CuCl 2介导的氧化环化反应。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性以及较高的实用性和效率，提供了一种操作简便，简单，可靠且可持续的方法。
• Novel mandelic acid derivatives containing piperazinyls as potential candidate fungicides against Monilinia fructicola: Design, synthesis and mechanism study
  作者：Ya Zheng、Detan Shi、Dandan Song、Kuai Chen、Fanglin Wen、Jinlian Zhang、Wei Xue、Zhibing Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107647

  日期：2024.10

  fungus , has caused significant losses to the agricultural industry. In order to explore and discover potential fungicides against , thirty-one novel mandelic acid derivatives containing piperazine moieties were designed and synthesized based on the amide skeleton. Among them, target compound exhibited obvious antifungal activity with the EC value of 11.8 mg/L, and significant effects for the postharvest

  核果褐腐病是一种由子囊菌引起的病害，给农业造成了重大损失。为了探索和发现潜在的杀菌剂，基于酰胺骨架设计合成了31种新型含哌嗪结构的扁桃酸衍生物。其中，目标化合物具有明显的抗真菌活性，EC值为11.8 mg/L，浓度为200 mg/L时对采后梨有显着的抑制作用（保护活性79.4%，治疗活性70.5%）。根据三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，发现分子结构中基团的大空间位阻和哌嗪的电负性显着提高了目标化合物的抗真菌活性。进一步的机制研究表明，该化合物可以破坏细胞膜的完整性，导致膜通透性增加，细胞内电解质释放，影响菌丝的正常生长。另外，形态学研究还表明，可能通过诱导产生过量的内源性活性氧（ROS）并导致细胞脂质过氧化而破坏细胞膜的完整性，并通过丙二醛（MDA）含量的检测进一步验证了这一点。这些研究为开发新型杀菌剂来预防核果褐腐病提供了基础。