2-(苯乙基氨基)-1-苯基-1-乙醇 | 4164-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯乙基氨基)-1-苯基-1-乙醇
• 中文别名: N-苯基乙基-苯基乙醇-胺
• 英文名称: N-(β-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminoethanol
• 英文别名: 2-(phenethylamine)-1-phenylethan-1-ol；2-phenethylamino-1-phenyl-ethanol；2-Phenaethylamino-1-phenyl-aethanol；2-Phenyl-2-phenethylaminoethanol；2-(Phenethylamino)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-(2-phenylethylamino)ethanol
• CAS: 4164-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: LXTNZWGUMORTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C
• 沸点：
  390.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯乙基氨基)-1-苯基-1-乙醇 在 四碘化二磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到1-phenethyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A MILD CYCLIZATION OF 2-AMINOALCOHOLS TO AZIRIDINES USING DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE

  摘要：

  室温下，2-氨基丙醇与四碘化二磷在苯中反应，可生成相应的氮丙啶，收率从好到中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2129
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-Phenethylimino]-1-phenyl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-(苯乙基氨基)-1-苯基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ring opening of epoxides by nucleophiles mediated by lithium bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、Véronique Bellosta、Claire Hamoir、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01533-2

  日期：2002.9

  In the presence of LiNTf2, epoxides undergo ring opening with high regioselectivity and in good yield when they are treated with nucleophiles such as amines, hydrazines and thiophenol.

  在LiNTf 2的存在下，当用亲核试剂如胺，肼和苯硫酚处理时，环氧化物以高的区域选择性和高收率进行开环。
• Calcium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Disubstituted 3-Benzazepines
  作者：Helena Damsen、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/ejoc.201501106

  日期：2015.12

  described, using simple enantiopure amino acids as the chiral building blocks. Intramolecular Friedel–Crafts alkylation towards seven-membered rings was achieved with high diastereoselectivity for the first time and accomplished by a biocompatible calcium catalyst. The simple and cost efficient approach allows for the variation of all substituents in the 3-benzazepine by a change of the substitution pattern

  描述了作为潜在药物分子的四氢-3-苯并氮杂的短且高度立体选择性的手性池合成，使用简单的对映体纯氨基酸作为手性构建块。首次以高非对映选择性实现了七元环的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，并通过生物相容性钙催化剂实现。简单且经济高效的方法允许通过改变一种或多种试剂中的取代模式来改变 3-苯并氮杂中的所有取代基，同时保持一般合成路线不变。此外，基于所采用的氨基酸结构单元，3-苯并氮杂衍生物的绝对构型的分配是直接的。
• β-amino alcohols and their respective 2-phenyl-N-alkyl aziridines as potential DNA minor groove binders
  作者：Miguel M. Vaidergorn、Zumira A. Carneiro、Carla D. Lopes、Sérgio de Albuquerque、Felipe C.C. Reis、Sofia Nikolaou、Juliana F.R. e Mello、Giovani L. Genesi、Gustavo H.G. Trossini、A. Ganesan、Flavio S. Emery

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.055

  日期：2018.9

  It is known that aziridines and nitrogen mustards exert their biological activities, especially in chemotherapy, via DNA alkylation. The studied scaffold, 2-phenyl-1-aziridine, provides a distinct conformation compared to commonly used aziridines, and therefore, leads to a change in high-strained ring reactivity towards biological nucleophiles, such as DNA. The above series of compounds was tested

  已知氮丙啶和氮芥通过DNA烷基化发挥其生物学活性，特别是在化学疗法中。与常用的氮丙啶相比，所研究的2-苯基-1-氮丙啶支架具有独特的构象，因此导致对生物亲核试剂（如DNA）的高应变环反应性发生变化。以上系列化合物已在三种乳腺癌细胞系中进行了测试：MCF-10，一种健康细胞；MCF-7，一种激素反应性癌细胞；MDA-MB-231是三阴性乳腺癌细胞。氮丙啶及其前体β-氨基醇均对这些细胞表现出活性，并且某些化合物的选择性指数高于用作对照的顺铂。在调查了细胞死亡的类型后，
• Ga‐Catalyzed Temperature‐Dependent Oxazolidinone/Piperazine Synthesis from Phenyl Aziridines Involving a Divergent Ligand‐Assisted Mechanism
  作者：Maria Distressa G. Billacura、Ryan D. Lewis、Neil Bricklebank、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.202300537

  日期：2023.9.19

  of CO2 and aziridines to form oxazolidinones is presented. It has been possible to optimize the catalyst system for the selective formation of a single regioisomer, in excellent yield, under relatively mild reaction conditions. The optimized catalyst system has been successfully applied to a range of substituted aziridines derived from styrene oxide. It has been observed that aziridines bearing two

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。
• Route to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>d</i>]azepines via Re₂O₇-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuzhu Zheng、Qing Huang、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01977

  日期：2024.2.2

  We describe a Re2O7-mediated intramolecular dehydrative Friedel–Crafts reaction for the efficient synthesis of various benzo-fused heterocycles such as benzazepines and benzazocines. This process is characterized by a broad substrate scope, mild reaction conditions, high efficiency, and high atom economy. The potential application of this methodology was exemplified by the facile preparation of a NMDA

  我们描述了 Re 2 O 7介导的分子内脱水弗里德尔-克来福特反应，用于有效合成各种苯并稠合杂环化合物，例如苯并氮杂卓和苯并佐辛。该工艺具有底物范围广、反应条件温和、效率高、原子经济性高等特点。 NMDA 拮抗剂以及 SKF 38393 过程中的关键中间体的轻松制备证明了该方法的潜在应用。