对甲氧基-alpha-苯基苯乙醇 | 20498-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 对甲氧基-alpha-苯基苯乙醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 20498-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD16314669
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PKTDIXNDEIHHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基-alpha-苯基苯乙醇 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成反式-二苯乙烯衍生物的实用方法

  摘要：

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180279
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 四丁基氟化铵 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对甲氧基-alpha-苯基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Side-Chain Fragmentation of Arylalkanol Radical Cations. Carbon−Carbon and Carbon−Hydrogen Bond Cleavage and the Role of α- and β-OH Groups
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Lorenza Putignani、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja954236s

  日期：1996.1.1

  hoxypropane (1), only deprotonation of the radical cation is observed. In contrast, removing the ring methoxy group leads to exclusive C−C bond cleavage in the radical cation. Replacing the side-chain β-OMe by β-OH, the radical cation undergoes both C−C and C−H bond cleavage, with both pathways being base catalyzed. C−C bond breaking in the radical cation is also enhanced by an α-OH group, as shown

  12-钨钴酸(III)钾(缩写为Co(III)W)对许多1-芳基丙醇、1,2-二芳基乙醇和它们的一些甲基醚进行单电子氧化的产物分析和动力学研究进行了醋酸水溶液，并通过脉冲辐解实验进行了补充。氧化通过自由基阳离子发生，这些阳离子经历涉及 Cα-H 和/或 Cα-Cβ 键的侧链断裂。对于 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲氧基丙烷 (1)，仅观察到自由基阳离子的去质子化。相反，去除环甲氧基会导致自由基阳离子中的 C-C 键断裂。用 β-OH 代替侧链 β-OMe，自由基阳离子经历 C-C 和 C-H 键裂解，两种途径都被碱催化。α-OH 基团也增强了自由基阳离子中的 C-C 键断裂，如 1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基-1-丙醇 (7) 所示，该途径也是碱催化的，是唯一观察到的途径。有趣的是，α-和β-OH基团表现出...
• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/ 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。
• Highly Enantioselective Dynamic Kinetic Resolution of 1,2−Diarylethanols by a Lipase−Ruthenium Couple
  作者：Mahn-Joo Kim、Yoon Kyung Choi、Sol Kim、Daeho Kim、Kiwon Han、Soo-Byung Ko、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol800163z

  日期：2008.3.1

  A practical procedure has been developed for the dynamic kinetic resolution of 1,2-diarylethanols. This procedure employs a highly enantioselective lipase from Pseudomonas stutzeri (trade name, lipase TL) as the resolution catalyst and a ruthenium complex as the racemization catalyst. Sixteen 1,2-diarylethanols have been efficiently resolved to provide their acetyl derivatives with good yields (95-97%)

  已经开发了一种用于1，2-二芳基乙醇的动态动力学拆分的实用程序。该方法使用来自斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的高度对映选择性脂肪酶（商品名，脂肪酶TL）作为拆分催化剂，并使用钌配合物作为消旋化催化剂。十六种1,2-二芳基乙醇已得到有效拆分，以使其乙酰基衍生物具有良好的收率（95-97％）和高的对映体过量率（96-99％）。
• Photochemically induced coupling reaction of triarylstibines with olefins
  作者：Naoki Kakusawa、Takashi Tsuchiya、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02281-3

  日期：1998.12

  Photoreaction of triarylstibines with styrenes resulted in the formation of 2-aryl-1-phenylethanols accompanied by air oxidation. Formation of the products has been explained by the valence expansion of the oxygen-antimony-styrene complex to a five-valent intermediate, followed by reductive coupling.

  三芳基stibines与苯乙烯的光反应导致形成2-芳基-1-苯基乙醇，并伴有空气氧化。产物的形成已通过氧-锑-苯乙烯络合物价键膨胀为五价中间体，然后还原偶联来解释。