5-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl 5-oxo-5-{(7S)-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)amino}pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl 5-oxo-5-{(7S)-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)amino}pentanoate
• 英文别名: 5-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]pentyl 5-oxo-5-[[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]amino]pentanoate
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₀
• 分子量: 637.727
• InChiKey: GZQYYJYODXUHGZ-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pentyl 5-oxo-5-{(7S)-(1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)amino}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯丁酮类似物/秋水仙碱杂种的设计，合成及其细胞毒活性和与微管蛋白相互作用的机理研究

  摘要：

  我们在这里报告了一系列由秋水仙碱部分和吡咯丁酮类似物片段组成的12个杂种分子的合成。这两个片段通过长度可变的酯-酰胺间隔基连接。已经研究了这些化合物的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。讨论了结构和活动之间的关系。由于间隔物的长度不足以允许杂合分子同时结合至微管蛋白上的秋水仙碱和吡咯丁酮位点，因此研究的另一个特征是这些分子是通过吡咯丁酮末端（不可逆共价结合）还是通过吡咯丁酮与后者相互作用。秋水仙碱末端（可逆的非共价结合）。

  DOI：

  10.1021/jm501112q

文献信息

• Design and Synthesis of Pironetin Analogue/Colchicine Hybrids and Study of Their Cytotoxic Activity and Mechanisms of Interaction with Tubulin
  作者：Concepción Vilanova、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Mariano Redondo-Horcajo、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jm501112q

  日期：2014.12.26

  We here report the synthesis of a series of 12 hybrid molecules composed of a colchicine moiety and a pironetin analogue fragment. The two fragments are connected through an ester–amide spacer of variable length. The cytotoxic activities of these compounds and their interactions with tubulin have been investigated. Relations between the structure and activity are discussed. Since the spacer is not

  我们在这里报告了一系列由秋水仙碱部分和吡咯丁酮类似物片段组成的12个杂种分子的合成。这两个片段通过长度可变的酯-酰胺间隔基连接。已经研究了这些化合物的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。讨论了结构和活动之间的关系。由于间隔物的长度不足以允许杂合分子同时结合至微管蛋白上的秋水仙碱和吡咯丁酮位点，因此研究的另一个特征是这些分子是通过吡咯丁酮末端（不可逆共价结合）还是通过吡咯丁酮与后者相互作用。秋水仙碱末端（可逆的非共价结合）。