(7R)-7-amino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one | 203584-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (7R)-7-amino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 203584-69-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: NUNCOHUMTCDISK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (7R)-7-amino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以97.1%的产率得到N-[(7R)-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents—CLXXV. Anti-tubulin action of (+)-thiocolchicine prepared by partial synthesis

  摘要：

  (+)-硫秋水仙素(2b)由(+/-)-秋水仙素(1)经过五步反应制得，其中包括对合适樟脑化衍生物的色谱分离。对(+)-立体异构体进行酸水解，随后乙酰化，得到目标产物2b。与(-)-硫秋水仙素相比，(+)-硫秋水仙素对微管聚合的抑制活性低15倍，且对人骨髓瘤细胞生长的抑制效力低29倍。由(-)-樟脑化立体异构体制备的对映体2a，在所有测定中的活性均与采用其他方法制备的(-)-硫秋水仙素相当。这些结果支持以下假设：秋水仙素相关化合物的正确构型是其抗微管作用的重要要求。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00171-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-5,6,7,9-四氢苯并[a]庚搭烯-7-基)乙酰胺 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (7R)-7-amino-1,2,3-trimethoxy-10-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents—CLXXV. Anti-tubulin action of (+)-thiocolchicine prepared by partial synthesis

  摘要：

  (+)-硫秋水仙素(2b)由(+/-)-秋水仙素(1)经过五步反应制得，其中包括对合适樟脑化衍生物的色谱分离。对(+)-立体异构体进行酸水解，随后乙酰化，得到目标产物2b。与(-)-硫秋水仙素相比，(+)-硫秋水仙素对微管聚合的抑制活性低15倍，且对人骨髓瘤细胞生长的抑制效力低29倍。由(-)-樟脑化立体异构体制备的对映体2a，在所有测定中的活性均与采用其他方法制备的(-)-硫秋水仙素相当。这些结果支持以下假设：秋水仙素相关化合物的正确构型是其抗微管作用的重要要求。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00171-5