2-(1-indazolyl)benzothiazole | 374775-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-indazolyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1H-Indazol-1-yl)-1,3-benzothiazole；2-indazol-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 374775-24-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: PUBYFYQQNABUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-indazolyl)benzothiazole 、 无水氯化铑(III) 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到Rh2(2-(1-indazolyl)benzothiazole)2Cl6
  参考文献：
  名称：

  BIHETEROCYCLIC LIGANDS: SYNTHESIS AND COORDINATING PROPERTIES OF 2-(1-INDAZOLYL)BENZOTHIAZOLE TOWARDS SOME TRANSITION METAL IONS

  摘要：

  Metal complexes of the type ML2Cl2 and M'2L2Cl6 where M = Mn(II), Co(II), Ni(II) and CU(II), M= Ru(III) or Rh(III) and L = 2-(1-indazolyl)benzothiazole have been prepared and characterized. The IR spectra reveal that the ligand is bidentate coordinating through the N-atoms of both the indazole and benzothiazole groups. Magnetic susceptibility measurements and the electronic spectral data suggest a six-coordinated octahedral structures for these complexes.

  DOI：

  10.1081/sim-100105258
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1-indazolyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• Synthesis of C,N′-linked bis-heterocycles using a deprotometalation–iodination–N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.028

  日期：2014.7

  crude iodides were involved in the N-arylation of pyrrole, indole, carbazole, pyrazole, indazole, imidazole and benzimidazole in the presence of Cu (0.2 equiv) and Cs2CO3 (2 equiv), and using acetonitrile as solvent (no other ligand) to provide after 24 h reflux the expected N-arylated azoles in yields ranging from 33% to 81%. Using benzotriazole also led to N-arylation products, but in lower 34%, 39%

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2
• BIHETEROCYCLIC LIGANDS: SYNTHESIS AND COORDINATING PROPERTIES OF 2-(1-INDAZOLYL)BENZOTHIAZOLE TOWARDS SOME TRANSITION METAL IONS
  作者：Tabrez A. Khan

  DOI：10.1081/sim-100105258

  日期：2001.6.30

  Metal complexes of the type ML2Cl2 and M'2L2Cl6 where M = Mn(II), Co(II), Ni(II) and CU(II), M= Ru(III) or Rh(III) and L = 2-(1-indazolyl)benzothiazole have been prepared and characterized. The IR spectra reveal that the ligand is bidentate coordinating through the N-atoms of both the indazole and benzothiazole groups. Magnetic susceptibility measurements and the electronic spectral data suggest a six-coordinated octahedral structures for these complexes.