Lithium, (2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)- | 15044-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Lithium, (2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)-
• 英文别名: 2-bromotetrafluorophenyl lithium；2-bromo-tetrafluorophenyllithium；o-Brom-tetrafluorphenyl-lithium
• CAS: 15044-37-8
• 化学式: C₆BrF₄Li
• 分子量: 234.905
• InChiKey: ZBCAGDHOZGASLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium, (2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)- 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(trimethylstannyl)-3,4,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.3, page 131 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1,2-二溴四氟苯 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 Lithium, (2-bromo-3,4,5,6-tetrafluorophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  2-溴-3,4,5,6-四氟苯基锂的某些反应

  摘要：

  已经制备了2-溴-3,4,5,6-四氟苯基锂。研究了它的稳定性，苯并形成以及与水，三甲基氯硅烷和氯化汞的反应。已经注意到该有机锂试剂在碳酸化反应中的反常反应，并就碳酸化率给出了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83161-7

文献信息

• Polyfluoroaryl organometallic compounds—VI
  作者：R.D. Chambers、J.A. Cunningham、D.A. Pyke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82550-3

  日期：1968.1

  ophenyl-lithium react with sulphur dichloride, in ether-hexane, to give the corresponding aryl sulphides; various polyfluoroaryl sulphides are reported, including the new heterocycle octafluorothianthren. Reaction of the lithium reagents with sulphur monochloride or with organic disulphides leads to SS bond cleavage; and a nucleophilic displacement of CF−3 from sulphur is reported. Cleavage of pentafluorophenyl-

  五氟苯基锂和邻溴四氟苯基锂与二氯化硫在乙醚-己烷中反应，得到相应的芳基硫化物；报道了各种多氟芳基硫醚，包括新的杂环八氟噻吩。锂试剂与一氯化硫或有机二硫化物的反应导致SS键断裂；据报道，CF - 3被硫亲核取代。五氟苯基-和邻-溴四氟苯基-锡化合物的裂解与碘离子一起发生，但不是产生多氟苯甲酮的有用途径。
• <i>o</i>- and <i>m</i>-(Bromotetrafluorophenyl)palladium(II) Complexes:  Atropisomerism Studies by ¹⁹F NMR and Measurement of Through-Space F−F Coupling Constants
  作者：Ana C. Albéniz、Arturo L. Casado、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/om970529d

  日期：1997.12.1

  anti atropisomer is preferred in the cis-o-C6BrF4 derivatives, particularly if the ancillary ligands extend out of the coordination plane. Strong through-space coupling between syn Fortho atoms of mutually cis R groups is observed in the 19F NMR spectra for cis-[Pd(C6BrF4)2L2] complexes. J-values were determined which prove useful to unequivocally identify the atropisomers formed and to detect distortions

  合成了具有不对称芳基o -C 6 BrF 4和m -C 6 BrF 4的钯（II）配合物，即[Pd 2（C 6 BrF 4）2（μ-Cl）2（THT）2 ]，反式- [钯（C 6 BRF 4）氯（THT）2 ]（THT =四氢噻吩），反式- [钯（C 6 BRF 4）2大号2 ]，和顺- [钯（C 6 BRF 4）2大号2 ]（L 2 = 2THT，COD中，Me 2联吡啶（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶），OPPy 2 Ph（上PY = 2-吡啶基），2PMe 3，2CNMe）。阻转异构体的混合物（顺式-溴，溴和抗-溴，溴）被发现，对于大多数二（芳基）络合物，和的比顺式：反阻转异构体，取决于R基团时，顺式或反式的复合物的几何形状，和辅助配体：一个比接近1：1，观察到的顺式-和反式-米-C6个BRF 4衍生物和用于反式- ø -C 6 BRF 4种配合物，但是抗阻转异构体是优选的，所述顺式-
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part IX. Reactions of polyfluoroaryl-lithiums with dimethyl carbonate. Octafluorofluoren-9-one
  作者：R. D. Chambers、D. J. Spring

  DOI：10.1039/j39680002394

  日期：——

  Pentafluorophenyl-lithium reacts with dimethyl carbonate, under special conditions, to give a high yield of decafluorobenzophenone, but the corresponding reaction of o-bromotetrafluorophenyl-lithium is complicated by a novel exchange reaction, which is discussed. Octafluorofluoren-9-one is synthesised by reaction of 2,2′-dilithio-octafluorobiphenyl with dimethyl carbonate.

  在特殊条件下，五氟苯基锂与碳酸二甲酯反应可得到高产率的十氟二苯甲酮，但邻溴四氟苯基锂的相应反应由于新型的交换反应而变得复杂，对此进行了讨论。八氟芴-9-one是通过2,2'-二硫代-八氟联苯与碳酸二甲酯的反应合成的。
• Perfluorophenyl derivatives of the elements X. The formation of polyhalobipneyl derivatives from trifluorobromobenzyne, and some related reactions
  作者：S.C. Cohen、D.E. Fenton、D. Shaw、G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84697-5

  日期：1967.4

  The decomposition of 1-lithio-2-bromotetrafluorobenzene in the prensence of an excess of 1,2-dibromotetrafluorobenzene gives mainly a mixture of 2,3,2′- and 2,6,2′-tribromoheptafluorobiphenyls; several other products were also identified. 2,2′-dibromooctafluorobiphenyl is formed in 88% yield when 1-lithio-2-bromothetrafluorobenzene is treated with an excess of titanium tetrachloride.

  在过量的1，2-二溴四氟苯存在下1-硫代-2-溴四氟苯的分解主要得到2，3，2′-和2，6，2′-三溴七氟联苯的混合物。还确定了其他几种产品。当用过量的四氯化钛处理1-硫代-2-溴四氟代苯时，以88％的收率形成2,2'-二溴八氟联苯。
• Influence of perhalophenyl groups in the TADF mechanism of diphosphino gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Inés Soldevilla、Aimara García-Camacho、Rinat T. Nasibullin、M. Elena Olmos、Miguel Monge、Dage Sundholm、Rashid R. Valiev、José M. López-de-Luzuriaga、María Rodríguez-Castillo

  DOI：10.1039/d1tc04905d

  日期：——

  three-coordinated gold(I) complexes using the chelate ligand 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz) and [AuR(tht)] (R = C6F5 (1), o-C6BrF4 (2), p-C6BrF4 (3), o-C6F4I (4), p-C6F4I (5); tht = tetrahydrothiophene) have been prepared. The crystal structures of compounds 1 and 2 consist of distorted three-coordinated Au(I) complexes displaying different Au–P distances at the same gold atom. The complexes

  使用螯合配体 1,2-双(二苯基膦基)苯 (dppBz) 和 [AuR(tht)] (R = C 6 F 5 ( 1 ), o -C 6 BrF 4的新型全卤苯基三配位金 ( I ) 配合物( 2 ), p -C 6 BrF 4 ( 3 ), o -C 6 F 4 I ( 4 ), p -C 6 F 4 I ( 5 ); tht = 四氢噻吩)。化合物1的晶体结构和图2由扭曲的三配位Au（I）配合物组成，在同一金原子上显示出不同的Au-P距离。配合物在室温 (RT) 和 77 K 下在固态下显示出强烈的光致发光发射。对发射寿命与温度的依赖性的研究表明，在室温下存在热激活延迟荧光 (TADF) 过程。我们通过第一性原理计算计算了光物理过程的系统间交叉和反向系统间交叉的速率常数，以非常好的一致性支持实验观察。