O-(2-(perfluoro-tert-butoxy)ethyl)-N-hydroxyphthalimide | 173278-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-(2-(perfluoro-tert-butoxy)ethyl)-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: N-2-perfluoro-tert-butyloxyethoxyphthalimide；2-[2-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxyethoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 173278-73-4
• 化学式: C₁₄H₈F₉NO₄
• 分子量: 425.207
• InChiKey: KKVXFSLXSLAMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-(perfluoro-tert-butoxy)ethyl)-N-hydroxyphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-[2-(2,2,2-Trifluoro-1,1-bis-trifluoromethyl-ethoxy)-ethyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'- alkoxylaminouridines：通过2,2'- O-脱水尿苷的分子内亲核开环制备的新型2'-取代的尿苷

  摘要：

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00870-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 反应 48.25h， 生成 O-(2-(perfluoro-tert-butoxy)ethyl)-N-hydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Perfluoro-tert-butyl Ethers by the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951515p

文献信息

• Facile Preparation of Perfluoro-<i>tert</i>-butyl Ethers by the Mitsunobu Reaction
  作者：David P. Sebesta、Sarah S. O'Rourk、Wolfgang A. Pieken

  DOI：10.1021/jo951515p

  日期：1996.1.1
• 2′-Deoxy-2′-alkoxylaminouridines: Novel 2′-substituted uridines prepared by intramolecular nucleophilic ring opening of 2,2′-O-anhydrouridines
  作者：David P. Sebesta、Sarah S. O'Rourke、Rogelio L. Martinez、Wolfgang A. Pieken、Danny P.C. McGee

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00870-8

  日期：1996.11

  methodology developed for the stereo- and regiospecific introduction of structural modifications at the 2′-position of uridine nucleosides. A novel class of modified nucleosides, 2′-alkoxylamino-2′-deoxy uridines, are prepared by intramolecular nucleophilic addition of a 3′-tethered alkoxycarbamate nucleophile to the 2′-position with concomitant opening of a 2,2′-anhydrouridine.

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。