3-(N-methylamino)-3-phenylprop-1-ene | 86766-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-methylamino)-3-phenylprop-1-ene
• 英文别名: N-methyl-1-phenylprop-2-en-1-amine；N-methyl-1-phenyl-2-propen-1-amine
• CAS: 86766-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: FICYLNMLXKFJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-methylamino)-3-phenylprop-1-ene 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以94%的产率得到N-methyl-N-(1-phenylprop-2-enyl)phosphoryl dichloride
  参考文献：
  名称：

  （烯基）五甲基磷酸三酰胺衍生的新酮均烯酸酯阴离子当量

  摘要：

  衍生自（1-烷基-2-丙烯基）-或（1-苯基-2-丙烯基）-五甲基磷酸三酰胺的锂化环境阴离子与各种烷基化试剂和异丁醛进行区域选择性的γ反应。加合物的进一步水解在酸性条件下释放出酮。合成应用的数量清楚地表明了这些新碳负离子的酮均烯酸酯行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00188-1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(N-methylamino)-3-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  甲醛作为束缚有机催化剂：烯丙胺的高度非对映选择性加氢胺化

  摘要：

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02675

文献信息

• On the Virtue of Indium in Reduction Reactions. A Comparison of Reductions Mediated by Indium and Zinc: Is Indium Metal an Effective Catalyst for Zinc Induced Reductions?
  作者：Camilla Matassini、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejic.201901081

  日期：2020.3.27

  Indium(0)‐mediated reductions have been reported for the transformation of several functional groups (imines, oximes, nitro groups, isoxazolidines, and conjugated alkenes, among others), prompted by the opportunity of performing the reactions in aqueous media and green conditions. We describe here the comparison of several reactions using indium or the less expensive zinc, carried out in order to evaluate

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。
• Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1995-4131

  日期：1995.12

  A simple and efficient method is described for a general synthesis of 4-dialkylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3 which involves, in polar solvents, a regioselective (>95%) nucleophilic monosubstitution by a wide range of secondary alliphatic amines on an easily prepared 1,2-quinone 1. Regioselectivity is not observed in the reaction of primary amines with 1, but a further reaction with an alcohol in basic medium allows valorization of the undesirable product.

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。
• Access to Functionalized Imidazolidin-2-one Derivatives by Iron-Catalyzed Oxyamination of Alkenes
  作者：Anne-Doriane Manick、Sidonie Aubert、Boubacar Yalcouye、Thierry Prangé、Farouk Berhal、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/chem.201802190

  日期：2018.8.6

  Functionalized imidazolidin‐2‐one were prepared by using an iron‐catalyzed alkene oxyamination reaction. Hydroxylamine derivatives were used in this atom‐economical process, and the addition of an external oxidant was not required. The conditions developed were shown to be efficient for mono‐, di‐, and trisubstituted double bonds, and a large scope of diamino alcohol precursors were delivered in good

  功能化的咪唑烷基-2-酮是通过铁催化的烯烃氧胺化反应制备的。在此原子经济过程中使用了羟胺衍生物，不需要添加外部氧化剂。已证明开发的条件对于单，双和三取代的双键是有效的，并且以高收率和良好的非对映选择性提供了大量的二氨基醇前体。已研究了该机理途径，并且似乎涉及融合的氮丙啶和碳阳离子物质。
• Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00835-6

  日期：1996.10

  Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of 4-(N-methyl-N-allylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones and of 4-(2-vinyl-aziridino or azetidino)-5-methoxy-1,2-benzoquinones were studied and compared. The mechanisms of these reactions are discussed.

  4-（N-甲基-N-烯丙基氨基）-5-甲氧基-1,2-苯醌和4-（2-乙烯基-叠氮基或氮杂环丁烷基）-5-甲氧基-1,2的热和酸催化重整重排对苯醌进行了研究和比较。讨论了这些反应的机理。
• Geometry-Retentive C-Alkenylation of Lithiated α-Aminonitriles: Quaternary α-Alkenyl Amino Acids and Hydantoins
  作者：Josep Mas-Roselló、Shuji Hachisu、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201704908

  日期：2017.8.28

  from the same N-allyl precursor by stereodivergent alkene isomerization. The reaction, formally a nucleophilic substitution at an sp2 carbon atom, allows the direct regioselective incorporation of mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins at the α-carbon of amino acid derivatives. The initially formed 5-alkenyl iminohydantoins may be hydrolyzed and oxidatively deprotected to yield hydantoins and unsaturated

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。